XIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2021

Использование средств защиты растений – это необходимая мера, которая применяется в сельском хозяйстве для сохранения урожая. На данный момент значительная часть растений (около 30%) погибает от вредителей и болезней. К сожалению, использование химических средств защиты растений наносит огромный ущерб окружающей среде, именно поэтому их и детальное изучение так важно в наше время.

К одной из групп таких токсикологических веществ, которые подлежат обязательному исследованию, относят галогенопроизводные углеводородов.

Галогенопроизводные углеводородов – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. Если замещены все атомы водорода, то их производные называют полигалогенопроизводными углеводородов. Также стоит отметить, что в полизамещенных галогенопроизводных атомы галогена могут быть как разными, так и одинаковыми. Такие соединения называют смешанными галогенпроизводными.

Исходя из природы углеводородной структуры, галогенопроизводные углеводородов можно классифицировать по:

• строению углеводородного заместителя (насыщенные или ненасыщенные, циклические, линейные, ароматические и так далее);

• типу атомов галогенов (фторо-, бромо-, йодо- и хлоропроизводные);

• их количеству (моно-, ди-, три-, и так далее) и взаимному расположению.

Большинство представителей класса этих соединений являются ядовитыми веществами и имеют сильный характерный запах, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (эфир, спирт). Многие галогенопроизводные углеводородов сами являются хорошими растворителями для органических соединений. Они токсичны и могут вызывать наркотическое действие на организм.

В сельском хозяйстве галогенопроизводные углеводородов применяются достаточно широко. Но область из применения зависит от класса соединений.

Галогенопроизводные алифатического ряда – применяются для борьбы с нематодами, насекомыми, сорными растениями и микроорганизмами. Все они относятся к классу летучих ядов. Летучие яды – это токсичные вещества высокой летучести и липофильности. Они крайне опасны для человека и животных, так как легко абсорбируются через лёгкие, кожу и желудочно-кишечный тракт. Но, именно благодаря высокой токсичности, галогенопроизводные алифатических углеводородов применяются для защиты растений от вредителей.

Галогенопроизводные алициклических углеводородов. Среди данных соединений найдено большое число высокоактивных веществ, некоторые из которых получили применение в сельском хозяйстве.

Из-за высокой токсичности их, как и галогенопроизводные алифатических углеводородов, применяют в качестве инсектоакарицидов. Инсектоакарициды – это препараты химического или биологического происхождения, которые предназначены для борьбы с вредными насекомыми. На инсектицидную активность алициклических галогенпроизводных сильное влияние оказывает структура молекулы, и при изменении строения и конфигурации вещества резко изменяются и их свойства.

Из моноциклических производных широкое применение получил ГХЦГ. Из восьми известных изомеров этого пестицида гамма-изомер выпускается под названием линдан. Синтезированы так же метил-, метокси-, метиолтиопентахлорциклогексан, 1,4-диметилтетрахлорциклогексан и некоторые другие соединения, часть из которых показали высокую инсектицидную активность в присутствии синергиста по отношению к насекомым, не уступающую линдану. При отсутствии синергиста метил-, метокси- и метил аналоги, ГХЦГ оказались малоактивными, что обусловлено их быстрым окислением в организме насекомых.

Различные изомеры ГXЦГ используются как антисептик, гербицид, инсектицид при борьбе с различными вредными насекомыми и паразитами домашних животных. В России обработка линданом крупного рогатого скота запрещена.

К этой группе пестицидов относятся также полихлортерпены и полихлорциклодиены. Из полихлортерпенов наиболее известным является полихлоркамфен (камфехлор, токсафен), а на практике используются токсафен, стробан и полихлорпинен, которые, по сути, представляют собой сложную смесь полихлорсодержащих соединений.

В сельском хозяйстве и промышленности широкое применение получили полициклические инсектициды, являющиеся производными ди-, три- и тетрациклических углеводородов. К таким препаратам относятся алодан, бромдан, хурдан, гептахлор, дилор, альдрин, и зодрин, а также эпоксиды последних двух соединений – дильдрин и эндрин.

Галогенопроизводные ароматических углеводородов.

Среди галогенопроизводных ароматических углеводородов пестицидные свойства изучены у следующих соединений: хлор-, фтор-, йодо- и бромпроизводные бензола, цимола, кенлолов, толуола, изопропилбензола, фтор-, хлор- и бромпроизводные нафталина, дифенилметана, аценафтена, дифенила, дифенилметана, трифенилметана, их гомологов и аналогов: фенантрена, флуорена, пирена, антрацена и ряда других соединений.

Инсектицидные свойства галогенопроизводных бензола зависят от природы атомов галогенов, их числа и структуры. Относительно слабыми инсектицидными свойствами обладают фторбензолы и фтортолуолы, хотя отличаются повышенной активностью по сравнению с соответствующими углеводородами. Инсектицидная активность хлорпроизводных несколько выше, а наибольшую активность проявляют трихлорбензолы. Инсектицидное действие гексахлорбензола значительно слабее. Различия в активности трех изомеров дихлорбензола минимальны, а самым активным из них является п-дихлорбензол. Большинство полихлорбензолов и полихлорнитробензолов обладает незначительной токсичностью для млекопитающих. Аналоги ДДТ проявляют не только инсектицидное, но и фунгицидное действие.

Исходя из всего вышеизложенного, можно сделать вывод, что многие галогенопроизводные углеводородов действительно очень эффективны в борьбе с вредителями сельскохозяйственных культур, но так как их использование может серьезно навредить здоровью человека и животных и нанести урон окружающей среде, использование препаратов, которые имеют в своем составе эти вещества, должно быть ограничено.

Литература:

1. Ким И. Н., Кушнирук А. А., Ким Г. Н. // Пищевая безопасность водных биологических ресурсов и продуктов их переработки, 2020. С. 405.

2. Кузнецов Д.Г.// Органическая химия, 2016. С. 153.

3. Березин Д.Б., Шухто О.В., Сырбу С.А., Койфман О.И.// Органическая химия. Базовый курс, 2014. С.112.

4. Лебедева О. В., Гребенев И. В. // Организация исследовательской деятельности учащихся при изучении предметов естественнонаучного цикла: Учебно-методическое пособие, 2014. С. 146.

5. Слободяник В. И., Степанов В. А, Мельникова Н. В. // Препараты различных фармакологических групп. Механизм действия, 2014. С. 339.

6. Артеменко А.И. // Органическая химия для нехимических направлений подготовки, 2013. С. 123-124.

7. Грандберг И.И., Нам Н.Л. // Органическая химия: учебник, 2019. С. 261-262, 266.

Код для цитирования: Скопировать