XVIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2026

Актуальность.Ресвератрол – один из наиболее распространенных представителей группы соединений, относящихся к стильбеноидам. Будучи вторичным метаболитом, является природным фитоалексином (3,5,4’-тригидроксистильбеноид), обладает высокой биологической активностью. Ресвератрол вырабатывается рядом растений различных семейств для защиты от бактерий и грибов. Впервые ресвератрол был обнаружен в 1940 г. японским ученым Мичио Такаока (Michio Takaoka) и выделен из чемерицы крупноцветковой (Veratrum grandiflorum) [9].

Исследования, проведенные с 2003 по 2006 г., показали, что ресвератрол опосредованно воздействует на белки-сиртуины, проводя к замедлению процесса старения клеток [2, 3]. Результаты исследований, проведенные in vitro, подтвердили, что ресвератрол также защищает сердечнососудистую систему посредством агрегации тромбоцитов и окисления липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Это вызвало большой интерес к исследованиям ресвератрола, а также попыткам разработок диетических добавок и лекарственных препаратов на основе данного соединения.

Цель – рассмотреть химическую структуру ресвератрола и его биологическую активность.

Методы исследования – подбор и систематизация известных литературных данных по рассматриваемому вопросу.

Результаты. Ресвератрол – природное биологически активное вещество из группы полифенолов, выделенное из винограда темных сортов и особенно виноградных косточек, обладающее доказанными антиканцерогенными, гепатопротекторными и противовоспалительными свойствами. По своей химической структуре ресвератрол (3,4’,5-тригидроксистильбен) относится к группе растительных полифенолов. Он существует в виде cis- и trans стереоизомера (Рис. 1).

Рисунок 1. Химическая структура ресвератрола (https://www.google.com/)

В природе соединение чаще встречается в виде гликозилированных форм. Реже встречаются птеростильбены, содержащие 1 - 2 метиловые группы (CH₃-); trans-ресвератрол-3-сульфат, содержит сульфатную группу (-SO₄^2-). Ресвератрол может синтезироваться в растениях при высушивании, воздействии ультрафиолетового излучения. Многочисленные исследования свидетельствуют о том, что биологические эффекты ресвератрола могут сильно отличаться в разных клетках и тканях. Предполагается, что ресвератрол играет ключевую роль в феномене, получившем название «французский парадокс». На молекулярном уровне кардиопротекторное действие ресвератрола обусловлено его способностью увеличивать синтез оксида азота (NO) in vivo. Как стало известно, ресвератрол является индуктором фермента NO-синтазы [5].

Ресвератрол является фитоалексином – растительным гормоном с эстрогеноподобным действием – из-за его структурного сходства с диэтилстилбестролом. Благодаря этому ресвератрол может связываться с рецептором эстрогена, активируя транскрипцию эстроген-зависимых генов [1; 6]. Доказано, что в высоких концентрациях ресвератрол является агонистом эстрадиола и эффективно снижает уровень холестерина сыворотки крови. В эксперименте с фолликулами крыс обнаружено, что ресвератрол способен задерживать наступление климакса [7]. Фитоэстрогенная активность ресвератрола обусловливает его положительный эффект при остеопорозе, связанном с менопаузой. Этот полифенол одновременно снижает число адипоцитов и увеличивает число остеобластов в костной ткани, стимулируя остеогенез [10]. Ресвератрол защищает ооциты мышей от токсического воздействия метилглиоксаля [8]. Ресвератрол блокирует эстроген α-рецепторы, тормозит промежуточный метаболизм эстрадиола, предупреждает антимитогенный эффект данного гормона [4]. Ферменты винограда ингибируют процесс преобразования андрогенов в эстрогены [11]. Определено также, что ресвератрол, морин и кверцетин ингибируют андрогенные рецепторы клеток рака простаты.

Заключение. Согласно имеющимся на сегодняшний день публикациям, стильбеноиды являются одним из малоизученных классов биологически активных соединений. Однако благодаря выраженной биологической активности имеют достаточно широкие перспективы использования и большое значение в медицинских и фармацевтических исследованиях. Дальнейшие исследования помогут определить диапазон их содержания как в растениях различных семейств и в отдельных растениях, а также важным аспектом изучения является анализ условий сохранности данных веществ в продуктах питания и лекарственных субстанциях, поскольку на сегодняшний день стильбеноиды при хранении не являются устойчивыми.

Литература

1. Amaya S.C., Savaris R.F., Filipovic C.J., Wise J.D., Hestermann E., Young S.L., Lessey B.A. Resveratrol and Endometrium: A Closer Look at an Active Ingredient of Red Wine Using In Vivo and In Vitro Models - Reprod. Sci. 2014, Mar 6

2. Borra M.T., Smith B.C., Denu J.M. Mechanism of human SIRT1 activation by resveratrol // J. Biol. Chem. 2005. Vol. 280, N 17. P. 17 187–17 195.

3. Beher D., Wu J., Cumine S., Kim K.W., Lu S.C., Atangan L. et al. Resveratrol is not a direct activator of SIRT1 enzyme activity // Chem. Biol. Drug Des. 2009. Vol. 74, N 6. P. 619–624.

4. Dubey R.K., Jackson E.K., Gillespie D.G., Zacharia L.C., Imthurn B., Rosselli M. Resveratrol, a red wine constituent, blocks the antimitogenic effects of estradiol on human female coronary artery smooth muscle cells - J. Clin. Endocrinol. Metab. 2010, Sep., 95(9), 9-17.

5. Frombaum M. Antioxidant effects of resveratrol and other stilbene derivatives on oxidative stress and NO bioavailability: Potential ФИТОТЕРАПИЯЭлектронныйнаучныйжурнал «Биологияиинтегративнаямедицина» №3–март(20) 2018 192 benefi ts to cardiovascular diseases - Biochimie 2012, Vol. 94, 2, 269– 276.

6. Gehm B.D., McAndrews J.M., Chien P.Y., Jameson J.L. Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor - Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997, Dec 9, 94(25), 14138-14143

7. Kong X.X. Resveratrol, an effective regulator of ovarian development and oocyte apoptosis - J. Endocrinol. Invest. 2011, 34, 11, 374–381.

8. Liu Y., He X.Q., Huang X., Ding L., Xu L., Shen Y.T., Zhang F., Zhu M.B., Xu B.H., Qi Z.Q., Wang H.L. Resveratrol protects mouse oocytes from methylglyoxal-induced oxidative damage - PLoS One. 2013, Oct 23, 8(10), 77960.

9. Raederstorff D., Kunz I., Schwager J. Resveratrol, from experimental data to nutritional evidence: the emergence of a new food ingredient // Ann. N. Y. Acad. Sci. 2013. Vol. 1290. P. 136–141.

10. Rayalam S. Della-Fera M.A., Baile C.A. Synergism between resveratrol and other phytochemicals: implications for obesity and osteoporosis - Mol. Nutr. Food Res. 2011, 55, 8, 1177–1185

11. Shufelt C., Merz C.N., Yang Y., Kirschner J., Polk D., Stanczyk F., Paul-Labrador M., Braunstein G.D. Red versus white wine as a nutritional aromatase inhibitor in premenopausal women: a pilot study - J. Womens Health (Larchmt). 2012, Mar., 21(3), 281-284

*За помощь в подготовке работы выражаем благодарность преподавателю кафедры биологии ОрГМУ Осинкиной Т.В.