XVIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2026

Введение. Широко применяемые биологически активные добавки в питании и некоторые лекарственные препараты на основе сырья растительного происхождения имеют в своем составе вторичные метаболиты растений. Особый интерес вызывают полифенольные соединения, представленные стильбеноидами, фенолокислотами, фенолоспиртами, флавоноидами, лигнанами. Группа стильбеноидов является наиболее малоизученной и содержит порядка 400 соединений, которые обнаруживаются в составе таких классов растений, как мхи и сосудистые споровые растения, также голосеменные, покрытосеменные (бобовые, зонтичные, осоковые).

Множественные выраженные биологические эффекты стильбенов делают данные соединения предметом интенсивных исследований. Некоторые их физико-химические свойства являются важными маркерами стабильной биологической активности.

Растворимость: стильбены достаточно хорошо растворимы в органических растворителях, например, ацетоне, диметилсульфоксиде, этаноле.

Полярность и липофильность – во многом обуславливается присутствием в их молекулах метоксильных и гидроксильных групп, что повышает биологическую доступность их производных [2].

Стабильность: наиболее стабильным изомером стильбенов является транс-форма, обладающая большей устойчивостью в отношении сохранения биологически и фармакологически активных свойств. Однако, согласно данным по изучению синтезированного транс-стильбена трудности применения данного соединения есть. Основная проблема заключается в снижении растворимости транс-формы и, соответственно, ожидаемого терапевтического эффекта от его применения.

Цель –рассмотреть химическую природу, основные фармакологические эффекты и особенности классификации стильбенов.

Методы исследования. Подбор и систематизация доступных данных литературы по фармакологическому действию и классификации стильбенов.

Результаты. Стильбены – класс фенольных соединений, характеризующихся основной структурой 1,2 – диффенилэтилена. В общем виде молекулы стильбенов состоят из двух бензойных колец, соединенных посредством этиленового мостика. Подобная структура обеспечивает молекуле значительную конформационную подвижность и обуславливает возможность образования разнообразных изомеров. По типу замещений в реакционных положениях ароматических колец соединений стильбены классифицируются на группы:

- Базовые: простой 1,2-дифенилэтилен, не содержащий других функциональных групп.

- Гидроксилированные: содержат в своем составе одну или несколько гидроксильных групп (-ОН), что во многом обуславливает рост антиоксидантной активности представителей данной группы. Примерами служат – ресвератроп (3,5,4' – тригидроксистильбен), птеростильбен (3,5 – диметокси-4'-гидроксистильбен) (рис. 1 и 2).

Рисунок 1. Химическая структура ресвератропа (https://www.google.com/)

Рисунок 2. Химическая структура птеростильбена (https://www.google.com/)

-Метоксилированные и гликозилированные: гликозильные и метокси-заместители влияют на стабильность и биодоступность молекул, однако недостаточно достоверных данных об уровне возможной цитоксичности подобных форм.

-Полимерные стильбены: высокомолекулярные соединения, образующие полимеры и олигомеры через σ-связи С-С или С-О, примерами которых выступают различные винные танниды [2].

Биологическая активность стильбенов реализуется в нескольких направлениях, среди которых следует выделить – антиоксидантную – обусловлена способностью фенольных гидроксильных групп к нейтрализации свободных радикалов. Подобной активностью обладают, в частности, гидроксилированные формы стильбенов, например, ресвератроп. Противовоспалительное действие достигается через ингибирование ферментов циклооксигеназ (СОХ-1 и СОХ-2) и регуляцию активности противовоспалительных цитокинов. Нейропротективное действие обусловлено модуляцией сигнальных путей SIRT1 и АМРК, стабилизацией функций митохондрий. Антиканцерогенные свойства связывают с процессами активирования апоптоза, ингибирования пролиферации и метастазирования клеток опухолей. Устойчивая антивирусная и антибактериальная активность проявляется в отношении широкого круга патогенов, включая грамм-положительные и грамм-отрицательные бактерии [1].

Заключение. Таким образом, стильбены представляют важную группу природных, феноло-подобных веществ, которые обладают уникальной сложной структурой и выраженной биологической активностью. Разнообразие химической природы и вариаций изомерных форм способствуют тому, что данные соединения выступают ключевыми объектами анализа в области химии природных соединений и разделов биофармакологии.

Литература

1. Иванова С.З. Стильбены коры лиственницы Гмелина / С.З. Иванова, Т.Е. Федорова, С.В. Федоров, В.А. Байкин // Химия растительного сырья. – 2008. - №4. – С. 83-88.

2. Кочетков Н.К. Химия природных соединений: учебник / Н.К. Кочетков, И.В. Торгов, М.М. Ботвиник.- Изд-во «Академия наук СССР, 1961. – с. 561.

*За помощь в подготовке работы выражаем благодарность преподавателю кафедры биологии ОрГМУ Осинкиной Т.В.