XVII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2025

Актуальность. В настоящее время природными полиацетиленами (полиинами) являются соединения, содержащие в своей химической структуре две или более тройные связи. В более чем 24 семействах высших растений идентифицированы около 2000 различных полиацетиленов. Большинство подобных соединений обнаружены в семи семействах цветковых растений: Apiaceae (Umbelliferae), Araliaceae, Asteraceae (Compositae), Campanulaceae, Olacaceae, Pittosporaceae и Santalaceae [4, 5].

Полиацетилены являются, как правило, относительно нестабильными, химически и биологически активными и, кроме растений, присутствуют также в микроорганизмах, грибах, морских беспозвоночных и иных организмах. Данные вещества формируют специфическую группу активных химически природных соединений, биосинтез которых проходит в растениях из ненасыщенных высших жирных кислот. Помимо широко распространенных алифатических полиацетиленов обнаружены также дитиациклогексадиены (тиарубрины), сульфоксиды, тиоэфиры, тиофены, алкамиды, сульфоны, лактоны, спироацеталь-енольные эфиры, хлорогидрины, пираны, фураны, изокумарины, ароматические ацетилены, тетрагидропираны [4, 5]. Известно, что полиацетилены локализуются зачастую в совершенно различных органах растений, могут встречаться как в индивидуальном виде, так и в сочетании, и соединении c терпенами, углеводами, фенолами и прочими веществами. Часто полиацетиленовые обнаруживаются в эфирных маслах растений, что и подтверждает ярко выраженные их экологические функции [5].

Цель – охарактеризовать биологическую и фармакологическую роль полиацетиленовых соединений растений.

Методы исследования: сбор и анализ научных статей и обзоров по исследуемому вопросу.

Результаты.Полиацетилены являются относительно нестабильными, химически и биологически активными соединениями, которые обнаружены в растениях, грибах, микроорганизмах и морских беспозвоночных [6]. Спектр биологической активности некоторых полиацетиленов, выделенных из высших растений, сейчас достаточно хорошо исследован. Они, как показывают данные экспериментов, проявляют противовоспалительную, антибактериальную, противотуберкулезную, противогрибковую, противовирусную, нейрозащитную, нейротоксическую, антикоагулянтную активности, являются выраженными фотосенсибилизаторами. Показано иммуностимулирующее воздействие, обусловленное определенной аллергенностью некоторых веществ данной группы [6, 7].

Растения, содержащие алифатические C17-ацетилены, как сообщалось ранее, вызывали выраженные раздражающие реакции кожи и аллергический контактный дерматит. Например, фалькаринол (рис.1) ответственен за большинство аллергических реакций кожных покровов, вызываемых растениями Apiaceae и Araliaceae.

Рис. 1. Химическая формула фалькаринола.

Однако, аллергический контактный дерматит от овощей семейства Apiaceae, таких как сельдерей, петрушка, морковь – известен, но достаточно редок, по-видимому, по причине низких концентраций аллергенных ацетиленов [6].

Противовоспалительную и антикоагулянтную активности показали фалькаринол и фалькариндиол. Авторами исследования механизм действия фалькаринола обуславливался способностью вещества изменять катаболизм простагландина, активируя ингибирование фермента 15-гидроксипростагландин дегидрогеназы [8].

Женьшень обыкновенный (Panax ginseng) – является одним из известных и ценных на сегодняшний день лекарственных растений. Активными фракциями в женьшене обыкновенном, как полагали много лет, выступали сапонины, и анализ компонентов растения, главным образом, сосредотачивался на них. Но, начиная с установления противоопухолевой активности гексановых извлечений из корней P. ginseng в начале 1980-ых интенсивно исследована липофильная фракция из данного сырья. Таким образом, были выделены и идентифицированы ряд цитостатических полиацетиленов: фалькаринол, панаксидол и панакситриол. Полиацетилены эти тестировались в отношении некоторых клеточных линий рака. На модели аденокарциномы желудка человека был выявлен максимум их цитостатической активности. Все еще пока не известен механизм ингибирующей активности фалькаринола и связанных C17-ацетиленов данного типа. Однако, показанное ингибирующее влияние фалькаринола на пролиферацию раковых клеток (K562, Raji, Wish, HeLa, Calu-1 и Vero) авторы исследования обуславливают способностью соединения в различные фазы клеточного цикла патологически развивающихся клеток – четко останавливать их развитие [1]. Поскольку фалькаринол, фалькариндиол и связанные C17-ацетилены распространены в семействах Araliaceae и Apiaceae, возможно ожидать, что еще больше видов в пределах данных семейств способны проявлять подобную активность против патологически делящихся клеток, включая даже пищевые растения [1, 2].

Полученные отечественными учеными предварительные данные экспериментов, показали, что наиболее высокая противоопухолевая активность среди известных ароматических полиацетиленов у капиллена и капиллина [3].

Выводы. Таким образом, отдельную группу биологически активных веществ растений представляют собой полиацетиленовые соединения, которые относятся к недостаточно изученному классу природных компонентов в плане их фармакологических эффектов. Среди установленных видов активности рассматриваемых соединений наиболее изучены антимикробные, аллелопатические и цитотоксические свойства. В связи с этим, полиацетилены представляют актуальность и практическое значение для современной фармации и медицины.

Литература

1. Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (I) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 1. – С. 153-171

2. Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (II) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 2. – С. 279-296.

3. Использование лекарственных растений в восстановительной медицине и фитотерапии онкозаболеваний, пострадиационных поражениях и геронтологии. / А.Н. Разумов, А.И. Вялков, В.Г Сбежнева. и др. – М.: Издательство «МВД», 2008. – 376 с.

4. Bohlmann F. Naturally-occurring acetylenes, in Lam, J. et al., Eds., Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC), Bioactive Molecules. – Elsevier, Amsterdam, 1988. – Vol. 7 – P. 1-19.

5. Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. // Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973. 547 p.

6. Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Recent Res. Devel. Phytochem. – 1998. – Vol. 2. – P. 227-257.

7. Dembitsky V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids // Lipids. – 2006. – Vol.41, N.10. – P. 883-924.

8. Inhibition of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase activity in rabbit gastric antral mucosa by panxynol isolated from oriental medicines / Y. Fujimoto, S. Sakuma, S. Komatsu et al. // J. Pharm. Pharmacol. – 1998. – Vol.50. – P. 1075-1078.

*За помощь в написании работы благодарим преподавателя кафедры биологии ОрГМУ Осинкину Т.В.