XVII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2025

Актуальность. Кумарины – природные соединения, в основе которых лежит 9,10-бензо-альфа-пирон (лактон кислоты цис- орто-гидроксикоричной).

Впервые кумарин выделен в индивидуальном виде из плодов южно-американского дерева – Dipteryxodorata (Aubl.)Willd. (сем. Fabaceae) в 1820 году Фогелем. По местному названию дерева «кумаруна» соединение было названо кумарином. Кумарины широко распространены среди растений, особенно представителей семейств зонтичных, бобовых, рутовых. В природной среде чаще всего встречаются наиболее простые производные кумарина и фурокумарина [3]. Основное количество химических веществ представителей данной группы найдено в свободном состоянии и незначительное – в виде гликозидов. Кумарины локализуются в различных органах и тканях растений, чаще всего в коре, плодах, корнях. Содержание кумаринов в разных видах растений колеблется от 0,2 до 10 %, при этом достаточно часто можно встретить 5-10 видов кумаринов различной химической структуры в одном и том же виде растения.

Качественный и количественный состав кумаринов различен у разных видов внутри одного рода; он изменяется также в ходе развития растения. Роль кумаринов в жизнедеятельности растений на сегодняшний день недостаточно выяснена. Согласно существующим теориям одни кумарины являются активаторами роста растений, выполняя функцию фитогормонов, другие, наоборот, замедляют рост. Считается также, что кумарины защищают организм растения от некоторых вирусных агентов и чрезмерного солнечного облучения. Природные производные кумарина обладают многосторонней выраженной биологической активностью в связи с чем представляют интерес для углубленных исследований в области медицины и фармации.

Цель – рассмотреть классификацию, биологическое и медицинское значение соединений группы кумаринов.

Методы исследования – анализ, систематизация данных литературных источников по вопросам классификации и медицинского значения кумаринов.

Результаты. Известные на сегодняшний день кумарины в зависимости от химической структуры принято делить на группы:

1.Простые кумарины и их гликозиды:

(обнаружены в траве донника лекарственного и донника рослого);

2.Гидрокси-, метокси- (алкокси-) и метилендигидроксикумарины и их гликозиды. Заместители могут быть в пироновом или бензольном кольце, а также одновременно в обоих кольцах.

3.Фурокумарины – соединения, которые образуются в результате конденсации кумаринов с фурановым циклом. Соединения в зависимости от расположения фуранового кольца делятся на производные псоралена (фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 6,7-положении) и производные ангелицина (изопсоралена), у которых фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в 7,8-положении. Фурокумарины – самая многочисленная группа, широко представленная в семействах растений зонтичных и бобовых [3].

4.Пиранокумарины – содержат ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7-, 7,8- положениях, имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце.

5.Бензокумарины – содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4- положении. Занимают промежуточное положение между кумаринами и гидроксибензойными кислотами. Эллаговая кислота является структурным элементом гидролизуемых дубильных веществ. Содержится в растениях семейства розоцветных (кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая).

6.Куместаны. Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении – содержится в траве клевера лугового, обладает эстрогенной активностью.

7. Более сложные соединения, в состав которых входит система кумарина.

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих кумарины

1. Сырье, содержащее простые кумарины, обладает смягчающимдействием. Траву донника, например, используют в виде припарок, облегчающих вскрытие и рассасывание нарывов. Входит она также в состав успокоительных сборов, используется как антикоагулянтное и противосудорожное средство. Кроме этого трава донника обладает венотонизирующим, фибринолитическим, противовоспалительным, анальгезирующим и спазмолитическим свойствами.

2. Сырье, содержащее гидроксикумарины, обладает антикоагулянтным действием: гидроксикумарины препятствуют свертываемости крови, оказывают Р-витаминное и венотонизирующее воздействие. Для профилактики и лечения тромбофлебитов, тромбозов, геморроя, тромбоэмболии назначают препараты «Эсфлазид», «Эскузан ликвидум», «Эскузан», содержащие гидроксикумарины.

3.Фотосенсибилизирующее (антилейкодермическое) действие. Фурокумарины обладают выраженной способностью повышать чувствительность кожи к действию УФ-лучей, стимулировать образование меланина (активируют восстановление пигментации кожи и волос). Способствуют также росту волос. Для лечения витилиго (лейкодермия), тотального облысения, псориаза, гнездной плешивости назначают препараты «Псорален», «Аммифурин», «Псоберан», «Бероксан» - возможно гепатотоксическое побочное действие.

4. Коронарорасширяющее и спазмолитическоедействие. Характерно для пиранокумаринов и некоторых фурокумаринов, на основе которых созданы препараты:

- «Фловерин» - применяют при неспецифических ангиоспазмах и эндартериитах различной этиологии;

- «Сафинор» - применяют при ишемической болезни сердца, инфаркте миокарда, тяжелых заболеваниях и нагрузках, которые сопровождаются астеноневротическими реакциями и вегетативной дистонией; для лечения алкоголизма и абстинентных состояний [1, 2].

Заключение. Кумарины являются разнообразной по химическому составу и биоактивности группой сложных соединений, характеризующихся совокупностью фармакологических эффектов. Однако следует учитывать, что биологическая активность зависит от способа выделения и очистки кумаринов при нарушении условий которых полезные свойства растительного сырья могут быть утрачены и вместо этого компоненты сырья могут в лучшем случае утратить биологическую активность, а в худшем – приобрести комплекс токсических свойств в связи со сложным комбинированным составом большинства кумаринов и сочетания заместителей в из молекулах – в основном это сложные гликозиды, токсический эффект которых сходен с таковым у алкалоидов. Поэтому применение в медицине подобных соединений ограничено и требует тщательного анализа не только сырья, но и подготовки грамотных специалистов, работающих с лекарственным растительным сырьем.

Литература

1. Абышев А.З. Природные и синтетические кумарины и флавоноиды / А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Р.А. Абышев – Санкт-Петербург. - Баку: Прима. - 2014. - 463 с.

2. Разработка и регистрация лекарственных средств – [Электронный ресурс] – URL: - https://www.pharmjournal.ru/jour/article/viewFile/434/429

3. Matos M. J. et al. Coumarins – an important class of phytochemicals // Phytochemicals-Isolation, Characterisation and Role in Human Health. 2015. P. 113–140

*За помощь в подготовке данной работы выражаем благодарность преподавателю кафедры биологии ОрГМУ Т.В. Осинкиной