XVI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2024

Актуальность. Иридоиды это группа биологически активных веществ монотерпеновой природы, в их основе лежит бициклический скелет циклопента[с]пирана [2]. Иридоиды распространены в растениях семейств – валериановые (Valerianoideae), вахтовые (Menyantháceae), горечавковые (Gentianáceae), яснотковые (Lamiáceae), подорожниковые (Plantaginaceae), а также присутствуют в насекомых [3]. В чистом виде – белые аморфные или кристаллические вещества, как правило, легко растворимые в воде и спирте [1, 4]. Ряд лекарственных растений, содержащих иридоиды, относят к группе растений, содержащих горечи [2].

Иридоиды (горечи) (amara) это безазотистые неядовитые вещества группы терпеноидов растительного происхождения, применяются для повышения аппетита и улучшения пищеварения, обладают резко выраженным горьким вкусом. Механизм действия иридоидов связан с тем, что благодаря горькому вкусу они раздражают рецепторы языка и, таким образом, рефлекторно, не оказывая резорбтивного эффекта, стимулируют аппетит и усиливают желудочно-кишечную секрецию [2].

Физиологический механизм действия горечей связан с тем, что они значительно стимулируют образование пептидных гормонов желудочно-кишечного тракта (секретина, гастрина, панкреозимина, холецистокинина, энкефалинов). Пептиды, как правило, влияют на эмоциональный статус, вегетативную первичную систему, пластический обмен [3, 6].

Цель – исследовать химический состав и биологическую активность иридоидов по доступным литературным данным.

Методы исследования: сбор, систематизация и анализ литературных данных по химическому составу и биологической активности иридоидов (горечей).

Результаты. В зависимости от химической структуры иридоиды подразделяются на несколько групп: распространенные и хорошо изученные иридоидные гликозиды, иридоиды негликозидной природы (агликоны), азотсодержащие иридоиды (псевдоалкалоиды или алкалоидные иридоиды):

1. Циклопентановые иридоиды.

2. Секоиридоиды.

3.Иридоиды семейства валериановых – валепотриаты.

4. Комплексные иридоиды – алкалоиды.

Встречаются в растениях димерные иридоиды.

Циклопентановые иридоиды: по количеству углеродных атомов в скелете агликона иридоидные гликозиды разделяют на 4 типа: С₈; С₉; С₁₀ и С₁₄.

1.Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 8 атомов углерода, составляют подгруппу унедозида - унедозид, стильберикозид:

Унедозид

2. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 9 атомов углерода, подразделяются на 2 подгруппы:

Иридоиды подгруппы аукубина - аукубин,каталпол, гарпагид:

АукубинКаталпол

Широко распространен в растительном мире аукубин (аукубозид) – (встречается в 90 семействах растений). Он обладает противовоспалительной, спазмолитической и бактериостатической активностью, является антидотом при отравлении токсинами грибов из рода Amonita spp.

Гарпагид – содержится в растениях рода Plantago, Verbascum.

Иридоиды подгруппы декалозида–декалозид, деуциозид и деуциол:

Декалозид

3. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 10 атомов углерода, составляют подгруппу логанина –логанин, асперулозид, валерозидат, лолиолид:

Логанин

Логанин – гликозидс горьким вкусом, выделенный впервые из семян Strychnos nux vomica. Позже идентифицирован в других растениях (Menyanthes trifoliata, Verbena). Данное соединение характеризуется выраженной противовоспалительной активностью.

Асперулозид – распространен в наибольшей степени в семействах Rubiaceae, Ericaceae. В результате ферментативного гидролиза соединения образуется агликон, который часто вызывает почернение собранных листьев.

Валерозидат

4. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 14 атомов углерода, составляют подгруппу – плюмерида и плюмерицина:

Плюмерид	Плюмерицин

Известно в настоящее время около 1200 видов иридоидов, при этом, ряд зарубежных исследований выявляет широкий спектр разнообразных биологических свойств иридоидов:

- противоопухолевые и хемопревентивные свойства, проявляющиеся по ряду механизмов (аукубин, аукубигенин, генипозид, генипин, каталпол, амарогентин, сверозид, скрофулозид D, лузониаль А и В, лузонидиаль А, плюмерицин, гарпагид, ци-трифолинин А, цитрифолинозид);

- нейропротекторные свойства по ряду механизмов при ишемии или оксидативном стрессе (каталпол, генипозид, гарденозид, гарпагид, пикрозиды I и II;

- противовоспалительные и иммуномодулирующие свойства (аукубин, аюгол, каталпол, верпрозид, каталпозид, пикрозид II, ламиид, монотропеин, верминозид, генипозид, генипин, аюгол, олеуропеозид, лигустрозид, гарпагозид, скрополиозиды, логанин);

- гепатопротекторные свойства (пикрозиды I, II, III и В, куткозид, генипозид);

- антиоксидантные свойства (пикрозид I, куткозид, олеуропеин, гентиопикрозид, генипин, аукубин);

- противомикробные свойства при инфекциях, вызванных различными группами микроорганизмов: бактериями, вирусами и инвазиях, вызванных простейшими (изо-плюмерицин, плюмерицин, галиозид, гарденозид, аукубин, гентиопикрозид, сверозид, арбортристозид А, олеуропеин, олеозид, лигустрозид, амарогентин);

- антиаритмические свойства (генипозидовая кислота, мелапирозид, верминозид);

- нормализация артериального давления (олеацин, олеозид);

- ингибирование перекисного окисления липидов (генипозидовая кислота, скандозид, деацетила-сперулозидовая кислота);

- гипогликемическое и гиполипидемическое действие (олеуропеин, скрополиозид D, 8-О-ацетилгарпагид, деацетиласперулозид, морронизид, логанин);

- желчегонные (патринозид, виллозид, генипин);

- выраженные ранозаживляющие свойства (свертиамарин, сверозид);

- анксиолитические свойства (генипозид);

- антиаллергические (верпрозид) [2, 5, 7].

Иридоиды (горечи) увеличивают количество эритроцитов и гемоглобина (стимуляция транспорта кислорода), нормализуют функции кишечно-желудочного тракта при энтероколитах, гастритах, дисбактериозах, уменьшают расстройства пищеварения и явления кишечной аутоинтоксикации [3].

Очень часто иридоиды в растениях содержатся совместно с эфирными маслами, слизями и камедями (например, в подорожнике большом (Folium Plantaginis majoris) и мать-и-мачехе (Tussilágo)), при этом отмечается усиление фармакологического эффекта [2].

Заключение. Применение горечей основано на их рефлекторном действии на функции желудочно-кишечного тракта. Раздражая вкусовые рецепторы, горечи рефлекторно возбуждают парасимпатические волокна Nervus vagus, подходящие к слюнным железам и желудку. В результате повышается секреция панкреатического, желудочного сока и перистальтика кишечника [3]. Действие горечей проявляется в том случае, когда слизистая желудка отвечает на рефлекторное возбуждение. В связи с этим применяют препараты, содержащие горечи, при расстройствах пищеварения, сопровождающихся диспептическими явлениями, ахилией и отсутствием аппетита. Горечи (моно-, дитерпеновые) оказывают и антимикробное действие. Длительное применение препаратов горечей укрепляет центральную нервную систему [3, 5].

Литература:

1. Анцуновна Т.П. Методы анализа биологически активных веществ: Конспект лекций / Т.П. Анцуновна, Е.П. Ендонова // Восточно-сибирский государственный технологический университет. Улан-Удэ, Изд-во ВСГТУ, 2007. - 23 с.

2. Горечи: классификация. - URL: http://pharmacognoz.ru/ - [Электронный ресурс]

3. Лекарственное сырьё растительного и животного происхождения. Фармакогнозия: учебное пособие. / под ред. Г.П. Яковлева. - Спб.: Спец. лит, 2006.- 845с.

4. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений / В.В. Племенков. - Казань: 2001. - 376 с.

5. European Pharmacopoeia, 7-th ed.; European Directorate for the Quality of Medicines, Council of Europe: Strasbourg, France, 2010.

6. Herz W. [et al.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe (Progress in the Chemistry of Organic Natural Products) / W. Herz, J.C. Braekman, D. Daloze, H. Franzyk, J.M. Pasteels, S. Leclercq, Vol. 79. Wien, Austria, Springer-Verlag, 2000. - 106 p.

7. Tundis R., Loizzo M.R., Menicini F. [et al.] Biological and Pharmacological Activities of Iridoids: Resent Developments. Mini-Reviews in Medical Chemistry, 2008, - 8. P.399-420.

*За помощь в подготовке работы выражаем благодарность преподавателю кафедры биологии ОрГМУ Осинкиной Т.В.

Код для цитирования: Скопировать