XIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2021

Введение. Фитостерины (фитостеролы) являются биологически активными компонентами многих видов растений [15], а именно клеточных мембран растительных тканей. Ключевую роль в функционировании мембран растений играет их липидный состав. Состав специфичен для конкретного вида, ткани и органа растения [10, 11]. Основными липидами мембран являются фосфолипиды (ФЛ), гликолипиды и стерины. Роль стеринов – упорядочение и стабилизация структуры биомембран.

В связи с этим, цель работы – анализ данных литературы по характеристике химического состава основных растительных стеринов и характера их биологического действия.

Задачи работы: 1) охарактеризовать основной состав наиболее распространённых стеринов растений; 2) проанализировать основной спектр биологического действия рассматриваемых соединений на организм.

Метод исследования – анализ литературных данных по вопросу особенностей строения и биологического действия фитостеринов.

Результаты. Клеточные мембраны высших растений обладают сложным стериновым составом [4], описано более 250 видов подобных соединений в их составе. В проростках кукурузы (Zea mays L.), например, идентифицирован 61 вид стеринов и пентациклических тритерпенов [7]. В растениях соединения присутствуют в трех основных формах: стериновые эфиры, стерилгликозиды и свободные стерины. Преобладающими среди свободных стеринов высших растений являются β-ситостерин, стигмастерин и кампестерин. Соотношение преобладающих стеринов растений составляет примерно 70% β-ситостерина, 5% стигмастерина и 20% кампестерина.

По строению стерины являются полициклическими спиртами основой которых выступает циклопентанопергидрофенантрен. В составе стеринов выделяют также алифатические и циклические фрагменты по химической природе относящиеся к изопреноидам. В структуре всех стеринов имеется ядро, образованное гидрированным фенантреном и циклопентаном, а также боковая цепь при 17-ом атоме углерода. Особенностью структуры наиболее распространённых растительных стеринов в сравнении с холестерином, является наличие метильных (СН₃-) или этильных (СН₃-СН₂-) групп при 24-ом атоме углерода боковой цепи [6]. По данному признаку стерины растений делят на 24-метил- и этилстерины. Кампестерин содержит только одну метильную группу при 24-ом атоме углерода, β-ситостерин характеризуется наличием при 24-ом атоме углерода этильной группы (рис. 1),

Рис. 1. Химическая структура β-ситостерина

в молекуле стигмастерина также присутствует этильная группа при 24-ом атоме углерода и двойная связь (-СН=СН-) при 22-ом атоме углерода [7]. Молекулы стеринов растений содержат больше атомов углерода, чем холестерин, что обеспечивает им большую гидрофобность [5], и, следовательно, повышение конкуренции за встраивание в состав биомембран клеток по сравнению с холестерином.

Таким образом, растительные стерины β-ситостерин, стигмастерин и кампестерин обладают следующими особенностями, необходимыми для встраивания их в мембраны клеток и выполнения структурной функции, регуляции текучести мембран: это свободная 3β-гидроксильная группа (-ОН), плоский тетрациклический скелет и алифатическая боковая цепь с 8-10 атомами углерода [8, 15].

Химическое строение стеринов растительного происхождения определяет некоторые важные фармакологические свойства данной группы соединений. Выраженным фармакологическим действием обладает β-ситостерин: гипохолестеринемическим, снижает риск возникновения рака толстой кишки, молочной железы, желудка, легких, влияет на патологические воспалительные реакции [2].

Механизм гиполипидемического действия фитостеринов точно не установлен. Согласно ряду фактов, установленных на сегодняшний день, в тонком кишечнике стерины способствуют переходу холестерина в форму, которая не всасывается. С другой стороны холестерин в смешанных мицеллах (транспортные формы холестерина в кишечнике), которые образуются в тонком кишечнике, заменяется фитостеринами, что приводит к уменьшению его поступления в слизистые кишечника, а далее в кровь. Механизм конкуренции фитостеринов с холестерином в кишечнике обусловлен, во-первых, ингибированием фитостеринами образования мицелл, которые формируются желчными кислотами и холестерином; во-вторых, изменением состава мицелл; в-третьих, конкуренцией с холестерином за абсорбцию клетками щеточной каемки кишечника. Следует учитывать, что фитостерины понижают общий холестерин и холестерин ЛПНП (липопротеины низкой плотности), но не оказывая влияния на уровень ЛПВП (липопротеины высокой плотности) и триглицеридов. Хотя именно снижение уровня последних имеет важное значение для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний и может быть достигнуто включением в рацион питания достаточного количества ώ-3 жирных кислот и фитостеринов [1, 12, 14].

Фитостерины влияют на метаболизм глюкозы в крови. Было показано, что β-ситостерин и его глюкозид при введении нормо- и крысам с гипергликемией повышали уровень инсулина плазмы крови и снижали уровень глюкозы. При нагрузки глюкозой фитостерины защищают от повышения уровня глюкозы в плазме. Действие β-ситостерина при этом более продолжительное, чем действие глюкозида β-ситостерина. Существует предположение, что эффект снижения глюкозы в крови связан с влиянием данных соединений на секрецию инсулина β-клетками поджелудочной железы и повышением его уровня в крови [9].

В основе антиканцерогенного и противоопухолевого эффектов фитостеринов лежат разноплановые воздействия на клеточные системы. Они влияют на структуру и микровязкость биомембран; на активность мембраносвязанных ферментов, а также на сигнальную трансдукцию, апоптоз и межмембранные взаимодействия. Снижают адгезивную активность раковых клеток и тормозят процессы метастазирования [3, 13].

Заключение. Таким образом, растительные фитостерины являются группой природных соединений, которым присуще разноообразие важных биологических свойств при отсутствии токсических клеточных эффектов ввиду сродства с компонентами биомембран. Перспективный практический интерес представляет использование данных соединений в качестве компонентов питания, разработка и поиск методов повышения биодоступности отдельных представителей фитостеринов для более эффективного их использования.

Литература

Дадали В.А., Тутельян В.А. Фитостерины – биологическая активность и перспективы практического применения // Успехи современной биологии. – 2007. – т. 127. - №5. – С. 458-470.

Круглякова А.А., Раменская Г.В. Бета-ситостерин: свойства, подходы к количественному определению // Вестник Национального медико-хирургического Центра им. Н.И. Пирогова. – 2016. – т. 11. - №4. – С. 35-38.

Awad A.B., Fink C.S. // J. Nutrition. – 2000. – V. 130. – P. 2127.

Benveniste P. Biosynthesis and accumulation of sterols // Annu Rev Plant Biol. – 2004. – V. 55. – P. 429–457.

Benveniste P. Sterol biosynthesis // Annu Rev Plant Physiol. – 1986. – V. 37. – P. 275–308.

Bloch K.E. Sterol structure and membrane function // CRC Crit Rev Biochem. – 1983. – V. 14(1). – P. 47–82.

Hartmann M.A. Plant sterols and the membrane environment // Trends Plant Sci. – 1998. – V. – 3(5). – P. 170–175.

Hartmann M.A. Plant sterols and the membrane environment // Trends Plant Sci. – 1998. – V. – 3(5). – P. 170–175.

Jvorra M.D., D`Ocon M.P., Paya M. // Arch. Intern. Pharmacodyn. – 1988. – V. 296. – P. 224.

Normen L., Shaw C.A., Fink C.S. // Curr. Med. Chem.- Cardiovasc. Hematol. Agents. – 2004. – V. 2. – P. 1.

Rozentsvet O.A. Membrane-forming lipids of wild halophytes growing under the conditions of Prieltonie of South Russia // Phytochemistry. – 2014. – V. 105. – P. 37–42.

Schaller H. Overexpression of an Arabidopsis cDNA encoding a sterol C24 (1)-methyltransferase in tobacco modifies the ratio of 24-methyl cholesterol to sitosterol and is associated with growth reduction // Plant Physiol. – 1998. – V. 118. – P. 461–469.

Sikorski Z.E. Chemical and functional properties of food lipids // CRC: Press LLC, 2002 – 388 p.

Soodabeh S., Azadeh M., Ahmad R., Mohammad A. The story of Beta-sitosterol – A Review // Europen Journal of Medical Plants. – 2014. – 4(5) – Р. 591-609.

Weihrauch J.L., Gardner J.M. Sterol content of foods of plant origin // Journal of the American dietetic association. – 1978. – 73(1). – Р. 39–47.

*ЗапомощьвподготовкеданнойработывыражаюблагодарностьпреподавателюкафедрыбиологииОренбургскогогосударственногомедицинского университета Т.В. Осинкиной.

Код для цитирования: Скопировать