XI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2019

Нарингин (синонимы: нарингенин, наргенин) - это растительный флавоноид, который обнаруживается в цитрусовых. Максимальное количество содержит грейпфрут, из кожуры которого его получают. Именно нарингин придает грейпфруту горький вкус.

При прохождении через стенку кишечника нарингин полностью превращается в нарингенин, также в этом участвует кишечная микрофлора. Химическое отличие веществ заключается в том, что нарингин содержит две или более дополнительных молекулы глюкозы (рис.1,2), что позволяет растениям таким образом сохранять энергию. Бактерии кишечника, отщепляя углеводы получают, таким образом, энергию.

Рис 1. Химическое строение нарингина

Рис 2. Химическое строение нарингенина

Нарингин находится в кожице, подкожном белом волокнистом слое (альбедо), а также в мякоти незрелых цитрусовых плодов, придавая им горький привкус. По мере созревания цитрусовых, содержащийся в мякоти нарингин под действием фермента пероксидазы распадается, образуя сахара (глюкозу и рамнозу) и аглюкон нарингинен (C₁₅H₁₂O₅). Нарингинен горьким вкусом не обладает. Распад нарингина может быть вызван искусственной ферментативной обработкой.

Темпы роста растения в целом и его отдельных органов контролируются ауксином (индолил-3-уксусной кислотой — ИУК), а флавоноиды являются регуляторами ауксинового обмена. Флавоноиды с п-гидроксилами, к которым относятся нарингин и нарингинен, как кофакторы индолил-3-уксусной кислотой (ИУК)-оксидазы обладают свойствами антагонистов ИУК и, следовательно, являются ингибиторами роста.

Один грейпфрут, который Вы можете купить в наших (европейских) магазинах, содержит около 30 мг нарингина. Содержание нарингина в грейпфрутовом соке при отжиме вручную составляет от 115 до 384 мг/л (данные ученых Великобритании), в промышленных соках – до 887 мг/мл (данные ученых из США); нарингенина – около 2 мг/л.

При поступлении в организм гликозид нарингин расщепляется до нарингенина и сахаров – рамнозы и глюкозы.

Нарингин оказывает следующие воздействия на организм:

улучшает метаболизм;

снимает негативные последствия после приема алкоголя;

действует, как антиоксидант;

способствует профилактике атеросклероза;

снижает уровень холестерина;

способствует повышению эластичности кровеносных сосудов, укрепляя хрупкие капилляры, предотвращая, тем самым, появление кровоизлияний;

укрепляет иммунную систему;

используется при профилактике гриппа и иных инфекций;

оказывает на организм тонизирующее действие;

нормализует состав кишечной флоры.

Установлено, что нарингенин и нарингин способствуют накоплению в плазме крови кофеина (возможно, опосредованно, поскольку метаболизм кофеина в печени происходит при участии другой изоформы цитохрома P₄₅₀ – CYP1A2), в результате усиливается его термогенный эффект, расщепляются молекулы жиров. Это наблюдается при близком по времени поступлении в организм кофеина (с кофе, чаем) и нарингина (с плодами или соком грейпфрута), что выражается в эффекте похудения. Дополнительное влияние на процесс похудения оказывает непосредственно сам нарингин, поскольку обладает желчегонным эффектом и улучшает тем самым процесс расщепления жиров.

Американские исследователи из Университета Южной Калифорнии и Исследовательского центра рака Гавайских островов Monroe K.R., Murphy S.P., Kolonel L.N., Pike M.C. (2007) при изучении состояния здоровья более 50 тысяч женщин из пяти этнических групп, находящихся в постменопаузе, установили, что у женщин, употреблявших четверть плода грейпфрута в день, на 1/3 чаще развивался рак молочной железы по сравнению с не-любителями грейпфрутов. Эти данные ученые связали с влиянием на обмен эстрогенов (его нарушение напрямую связано с женской онкологией) флаванонов нарингина, нарингенина и фуранокумарина бергаптена. Данные соединение инактивируют одну из изоформ цитохрома P₄₅₀ (CYP3A4) в печени, поэтому те соединения, метаболизм которых связан с этим цитохромом, не могут распадаться, превращаться в другие вещества и т.д. Таким образом, их концентрация в плазме крови неизбежно возрастает.

Именно это происходит с женскими половыми гормонами эстрогенами (цитохром P₄₅₀, форма CYP3A4, вовлечен в метаболизм эстрогенов в печени) – они не могут метаболизироваться в менее активные производные и в продукты распада, поэтому накапливаются в плазме крови.

Исследователями достоверно установлено, что влияние на возникновение рака молочной железы оказывают грейпфруты с высоким содержанием нарингина и нарингенина, в частности, плоды, выросшие в условиях высокой инсоляции (США, Калифорния; Гавайские острова).

Поэтому, при покупке грейпфрутов следует обращать внимание, где они выращены. Лучше покупайте плоды, привезенные из стран с субтропическим климатом, например, из Средиземноморья, Черноморского побережья Кавказа. В таких фруктах содержание нарингина и нарингенина невысокое, и риск возникновения рака молочной железы при их употреблении невысокий.

При блокировании цитохрома P₄₅₀ (CYP3A4) поступающие в организм лекарственные вещества не метаболизируются в печени, а циркулируют по организму, их концентрация в крови нарастает и достигает опасного уровня, когда проявляются сразу все побочные эффекты. Например, в ходе исследования взаимодействия одного из гипотензивных препаратов с грейпфрутовым соком ученые обнаружили увеличение концентрации препарата в крови до 230%.

Таким образом, действие нарингенина и нарингина на организм человека не однозначно. С одной стороны, они обладают положительным эффектом, но в тоже время, нежелательно их большое поступление при приеме некоторых лекарственных препаратов, для больных раком молочной железы.

Литература

Макаренко О.А, Левицкий А.П. Физиологические функции флавоноидов в растениях // Физиология и биохимия культ. растений. 2013. Т. 45. № 2. С. 100-112

Тараховский Ю. С., Ким Ю. А., Абдрасилов Б. С., Музафаров Е. Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина / [отв. ред. Е.И. Маевский] – Пущино: Sуnchrobook, 2013. – 310 c.

Monroe K.R., Murphy S.P., Kolonel L.N., Pike M.C. Prospective study of grapefruit intake and risk of breast cancer in postmenopausal women: the Multiethnic Cohort Study // Br. J. Cancer. – 2007. – Vol.97, № 3. – Р.440-445.

Schubert W., Eriksson U., Edgar B., Cullberg G., Hedner T. Flavonoids in grapefruit juice inhibit the in vitro hepatic metabolism of 17 beta-estradiol // Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. – 1995. – Vol.20, № 3. – Р.219-224.

Weber A., Jоger R., Bаrner A., Klinger G., Vollanth R., Matthey K., Balogh A. Can grapefruit juice influence ethinylestradiol bioavailability? // Contraception. – 1996. – Vol.53, № 1. – Р.41-47.

Выражаю благодарность к.б.н., старшему преподавателю кафедры фармацевтической химии ОрГМУ Винокуровой Н.В. в подготовке работы.

Код для цитирования: Скопировать