X Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2018

На сегодняшний день известно, что в качестве ускорителей вулканизации для фторкаучуков может применяться бифургин. В настоящее время большой интерес представляют аналоги бифургина, которые можно получить, используя камфору.

Для получения целевого продукта исследовали реакцию камфоры с различными диаминами: 1,2-диаминоэтан (2a), 1,3-диаминопропан (2b), 1,6-диаминогексан (2c). В реакциях камфоры с диаминами происходит нуклеофильное присоединение аминогрупп диаминов к кратной связи С=О с образованием оснований Шиффа или дииминов (N,N’-(алкан-1,n-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептан-2 - имин)). Таким образом, нами были получены диимины общей формулы K=N–(CH₂)n–N=K, имеющие в своей структуре различное количество CH₂-групп, являющихся спейсерскими мостиками. Механизм реакции камфоры с диаминами, представлен ниже.

где Х: –(СН₂₎₂– (3a),–(СН₂₎₃– (3b),–(СН₂₎₆– (3c).

Реакции проводили в среде толуола в течение 24 часов, при молярном соотношении реагентов 1:2a-2с = 3:1, в качестве катализатора использовали п-толуолсульфокислоту. Об окончании реакции судили по выделению эквимолярного количества воды в насадке Дина-Старка.

Выделение продуктов реакции осуществлялось по однотипной методике. Из реакционной массы была удалена п-толуолсульфокислота промыванием водой. Далее с помощью осушителя сульфата натрия была удалена вода, а затем с помощью атмосферной отгонки был удалён растворитель. Остатки растворителя удалялись в вакууме. Выход продуктов после очистки составил: 3а – 85%, 3b – 82%, 3с – 80%. Полученные соединения являются смолообразными веществами. Идентификацию состава и строения полученного соединения доказывали с помощью ЯМР ¹Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Диимины, содержащие фрагмент камфоры вида K-Z-K (где K – фрагмент камфоры, Z - спейсер) будут исследованы в качестве ингибиторов растворимой эпоксигидролазы человека, а также в качестве ускорителей вулканизации для фторкаучуков.

Список литературы

Основы химии терпенов. Учебное пособие/ Д. А. Пономарёв, Э. И. Фёдорова— Сыктывкар :СЛИ, 2014. — 56 с.

Никитин, В.М. Химия терпенов и смоляных кислот/В.М.Никитин. – М.:Издательство Гослесбумиздат, 1952.— 348 с.

Платэ, Н.А. Основы химии и технологии мономеров/ Н.А. Платэ, Е.В. Сливинский — М.: Наука: МАИК Наука/Интерпериодика, 2002. — 696 с.

Газалиев, А.М. Алифатические диамины в органическом синтезе/ А.М. Газалиев, Т.С. Животова, М.Ж. Журинов. –М.:Издательство МКТУ им. А. Ясави, 2000. — 128 с.

Шокова Э.А., Ким Д.К, Ковалев В.В. Камфора и ее производные. Неординарные превращения и биологическая активность//Журнал органической химии. – 2016. – Т.52. – Вып.4. – С. 471-499.

Таганова В.А., Пичхидзе С.Я. Сравнительная оценка активности катализаторов вулканизации фторкаучука// Фундаментальные и прикладные исследования: проблемы и результаты. – 2014. – № 14. – С.113-115.

Код для цитирования: Скопировать