IX Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2017

Среди многочисленных классов полифункциональных органических соединений интерес представляют производные сульфеновых кислот и особенно их амиды. Это обусловлено, прежде всего, их уникальными свойствами, которые позволяют использовать сульфенамиды в качестве эффективных ускорителей вулканизации, а так же неокрашивающихся антиозонантов, фунгицидов и бактерицидов.

N-циклогексил-2-бензтиазолилсульфенамид (сульфенамид Ц, CАЦ) широко применяют в качестве ускорителей вулканизации в шинной и резино-технической промышленности. САЦ обычно получают по реакции окислительной конденсации 2-меркаптобензтиазола (2-МБТ) и циклогексиламина (ЦГА). Растворителем может служить избыток исходного амина. В качестве окисляющего агента чаще других используют гипохлорит натрия. Основным недостатком технологических процессов с применением указанного окислителя является образование больших объемов сточных вод с высоким содержанием минеральных солей [1].

В связи с изложенным, а так же с учетом постоянного роста мирового производства сульфенамидов, особую актуальность приобретает изыскание новых подходов к синтезу амидов сульфеновых кислот с использованием экологически чистых окислителей. Замена гипохлорита натрия на перекись водорода позволяет исключить присутствие хлорида натрия в реакционной массе, а также обеспечивает получение САЦ с высоким содержанием основного вещества.

Известно, что реакция окислительной конденсации протекает по сложному механизму, состоящему из большого числа элементарных превращений [2]. В целом процесс может быть описан схемой:

Факторами, влияющими на протекание реакции, являются соотношение исходных реагентов, температура синтеза, количество воды в реакционной массе и др [3].

В лаборатории были проведены синтезы САЦ окислением пасты 2-МБТ и ЦГА перекисью водорода при различных условиях. Варьировались следующие факторы:

- мольное соотношение 2-МБТ и ЦГА;

- концентрациях перекиси водорода;

- температура окисления.

Было установлено, что оптимальное соотношение 2-МБТ : ЦГА составляет 1 : 4, оптимальная концентрация перекиси водорода 13%, температура синтеза 20-25 ⁰С. В этих условиях наблюдается наибольший технологический выход, который составляет 80%. Содержание САЦ по результатам анализа составляет 98%.

Литература:

1. Химия и технология ускорителей вулканизации бензтиазольного типа: монография / Г.М. Бутов, О.М. Иванкина, М.В. Крякунов, Т.В. Рудакова – ВПИ (филиал) ВолгГТУ. – Волгоград: ИУНЛ ВолгГТУ, 2013 г.–196 с.

2. Р.А. Акчурина, С.И. Дворецкий, А.С. Казаков // ЖПХ. 1989., №3. С.630-636.

3. Пат. США 5436346, МКИ⁷ C07D277/80, 1995.

Код для цитирования: Скопировать