СИНТЕЗ 1-([1,1*;-БИФЕНИЛ]-4-ИЛ)-3-([АДАМАНТ-1-ИЛ]МЕТИЛ) МОЧЕВИНЫ - Студенческий научный форум

IX Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2017

Личный портфель

СИНТЕЗ 1-([1,1*;-БИФЕНИЛ]-4-ИЛ)-3-([АДАМАНТ-1-ИЛ]МЕТИЛ) МОЧЕВИНЫ

Солопов В.А. 1, Дьяченко В.С. 1, Бутов Г.М. 1
1Волжский политехнический институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Волгоградский государственный технический университет»
 Комментарии
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
Растворимая эпоксидгидролаза (sEH) фермент вовлеченный в метаболизм эпокси жирных кислот до соответствующих вицинальных диолов посредством каталитического присоединения молекулы воды.

Исследовано большое количество 1,3-дизамещенных мочевин имеющих в своем составе одну или две адамантильные группы в качестве ингибиторов sEH, но низкая водорастворимость и высокая температура плавления ограничивает их область применения.

В наше время одной из основных задач исследователей является поиск новых эффективных ингибиторов sEH обладающих низкой температуре плавления, хорошей водорастворимостью и являющихся биодоступными соединениями. Наличие дополнительной метильной группы (-СН2-) предполагает что наше соединение будет обладать более высокой водорастворимостью и низкой температурой плавления по сравнению с 1-([1,1'-бифенилl]-4-ил)-3-((адамант-1-ил)мочевиной, что положительно скажется на показателе полумаксимального ингибирования данного соединения. В общем виде схема получения 1,3-дизамещенных мочевинадамантанового ряда содержащих дополнительные спейсеры между адамантаном и уреидной группу представлена на рисунке 1.

Рисунок 1. Схема получения 1-([1,1'-бифенил]-4-ил)-3-([адамантан-1-ил]метил)мочевины.

Реакцию проводили в среде диметилформамида (DMF) при соотношение реагентов (1):Et3N:(2) равном 1:1:1. К изоцианат адамантану (1) добавляли триэтиламин (Et3N) и бифениламин (2) при температуре 15-25°С. Реакционную смесь выдерживали перемешивая в течении 6 часов при температуре 70-80°С. Далее реакционную смесь охлаждали до температуры 5-10°С. После охлаждения в смесь вводили небольшое количество водного раствора 1н HCl, и перемешивали в течение 30 минут. Выпавший осадок отфильтровывали и промывали водой, а затем небольшим количеством этилацетата. Полученное твердое вещество сушили в вакууме. Выход продукта после очистки составил 84%. Идентификацию состава и строения полученного соединения доказывали с помощью ЯМР 1Н спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии.

Список литературы

  1. Синтез и химические свойства 1-изоцианатометил-3,5-диметиладамантана / В.В. Бурмистров, Г.М. Бутов // Известия ВолгГТУ. Серия "Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов". Вып. 11 :межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2013. - № 19 (122). - C. 25-29.

  2. Взаимодействие фенилизотиоцианата с адамантилсодержащими аминами и алифатическими диаминами / В.В. Бурмистров, Д.А. Питушкин, В.С. Дьяченко, Д.В. Сдвижков, С.С. Кириллов, Е.В. Рассказова, Г.М. Бутов // Известия ВолгГТУ. Сер. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. - Волгоград, 2016. - № 4 (183). - C. 68-71.

  3. Синтез N-адамантан-1(2)-ил уреидоуксусных кислот – прекурсоров ингибиторов растворимой эпоксидгидролазы / В.В. Бурмистров, Г.М. Бутов, В.С. Дьяченко // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, № 4. - C. 594-596.

  4. Синтез адамантилсодержащих 1,3-дизамещённых димочевин и тиомочевин – эффективных мишень-ориентированных ингибиторов растворимой эпоксигидролазы человека /Г.М. Бутов, В.В. Бурмистров, Д.В. Данилов, Д.А. Питушкин, К. Мориссье, Б.Д. Хэммок//Известия Академии наук. Серия химическая. -2015.-№ 7.-C. 1569-1575.

  5. Синтез ингибиторов эпоксидгидролазы sEH и исследование их ингибирующих свойств / Г.М. Бутов, В.В. Бурмистров, Д.В. Данилов, А.Д. Аверин, К. Мориссье, Ш. Кодани, Б.Д. Хэммок // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016. - № 9. - C. 2299-2305.

Работа выполнена при финансовой поддержке Совета по грантам при президенте Российской Федерации (Программа государственной поддержки для молодых ученых-кандидатов наук, проект № МК-5809.2015.3).

Просмотров работы: 494