VIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2016

Цель работы – изучение колебательной спектроскопии и применение его на практике для анализа веществ, полученных синтетически. Изучение физико-химических свойств органических молекул и применение экспериментальных результатов инфракрасной спектроскопии для подтверждения химической формулы продуктов химической реакции.

The purpose of work - the study of vibrational spectroscopy and its application in practice for analysis of substances produced synthetically . Study of physico -chemical properties of organic molecules and the use of the experimental results of infrared spectroscopy to confirm the chemical formula of the reaction product .

Ключевые слова: инфракрасная спектроскопия, инфракрасный спектр, колебания связей в молекуле,

Инфракрасная спектроскопия (колебательная спектроскопия, ИК-спектроскопия, средняя инфракрасная спектроскопия, ИКС) - это раздел спектроскопии, изучающий взиамодействие инфракрасного излучения с веществами.

Экспериментальным результатом в ИК-спектроскопии является инфракрасный спектр - график зависимости интенсивности пропущенного инфракрасного излучения от его частоты. Обычно инфракрасный спектр содержит ряд полос поглощения, по положению и относительной интенсивности которых делается вывод о строении изучаемого образца. Такой подход стал возможен благодаря большому количеству накопленной экспериментальной информации: существуют специальные таблицы, связывающие частоты поглощения с наличием в образце определённых молекулярных фрагментов.

Большинство колебательных переходов в молекулах реализуется в диапазоне длин волн от 2,5 до 25 мкм.

ИК-спектроскопия основана на явлении поглощения химическими веществами инфракрасного излучения с одновременным возбуждением колебаний молекул. Инфракрасное излучение представляет собой электромагнитную волну и характеризуется длиной волны λ, частотой ν и волновым числом , которые связаны следующей зависимостью:

В спектроскопии поглощения, частным случаем которой является ИК-спектроскопия, происходит поглощение молекулами фотонов определённой энергии, которая связана с частотой электромагнитной волны через постоянную Планка:

При поглощении фотона происходит возбуждение — увеличение энергии молекулы: она переходит из основного колебательного состояния E₁ в некоторое возбуждённое колебательное состояние E₂ так, что энергетическая разница между этими уровнями равна энергии фотона.

Различают:

• Качественный анализ. Определение функциональных групп соединений: C=O, OH, NH2 и др.;

• Количественный анализ смесей веществ;

• Исследование межмолекулярных взаимодействий: водородные связи, донорно-акцепторные взаимодействия и др.;

• Изучение кинетики химических реакций;

• Характеристика интермедиатов химических реакций.

Основными областями ИК-спектра являются:

• 4000-2500 1/см. Область валентных колебаний простых связей: X-H, O-H, C-H, N-H, S-H.

• 2500-1500 1/см. Область валентных колебаний кратных связей X=Y, X≡Y, C=C, C=O, C=N, C≡C, C≡N.

• 1500-500 1/см. Область валентных колебаний простых связей X-Y и деформационных колебаний простых связей X-H, C-H, O-H, N-H.

Эта область также называется «областью отпечатков пальцев», так как положение и интенсивность полос поглощения в этом диапазоне сугубо индивидуальны для каждого конкретного органического соединения.

Условиями регистрации ИК – спектров:

• Необходимое количество вещества – 1-10 мг;

• Жидкое вещество снимают в виде тонкой пленки между крышками из солей NaCl и KBr;

• Твердые вещества снимают в виде запрессовок (таблеток) с KBr или суспензий с вазелиновым маслом.

Этот метод анализа проник во многие отрасли промышленности и в науке ни одно исследование веществ не обходится без снятия спектров.

ИК – спектроскопия применяется для:

• Установления строения и идентификация химических соединений

• Исследования памятников культуры. Наряду со спектроскопией комбинационного рассеяния, ИК-спектроскопия находит применение в анализе состава различных предметов искусства. Существенную часть таких приложений составляет анализ неорганических и органических пигментов и красителей. Поскольку инфракрасная спектроскопия позволяет идентифицировать химический состав и строение пигмента, становится возможным сделать ряд косвенных выводов, например, о подлинности или времени реставрации картины.

• В медицине. Возможность получения информации о присутствии в образце тех или иных функциональных групп позволила использовать инфракрасную спектроскопию в медицинских целях как инструмент изучения биохимии тканей. ИК-спектроскопия, в частности, чувствительна к структуре и концентрации макромолекул (белков, ДНК) и гораздо менее применима для обнаружения небольших молекул, которые находятся в клетках в низкой концентрации. Изменения в ИК-спектрах биологических материалов свидетельствуют о патологиях, связанных с нарушением биохимического состава образца.

• В судебной экспертизе. Основными задачами ИК-спектроскопии в судебной экспертизе являются установление происхождения и марки автомобильных красок, анализ волокон с места преступления, исследование и сравнение типа чернил или тонеров на документах, различение природных и искусственных драгоценных камней, а также анализ пищевых и физиологических образцов^.

Практическая часть.

Было проведено исследование ИК – спектров синтезированных органических соединений: салицилового альдегида и 3,4-дигидроксибензальдегида.

Получение салицилового альдегида:

Салициловый альдегид получен по реакции Раймера – Тимана – из фенола и хлороформа в присутствии щелочи.

Получение 3,4 – дигидроксибензальдегида:

Из полученных спектрограмм видно:

Салициловый альдегид		3,4- дигидроксобензальдегид
ν, см-1	Группы	ν, см-1	Группы
1029,97	C–H	1168,86	C–H
1149,57	C–О(Н)	1118,71	C–О–C
Бензольное кольцо
3062,96	C–H	3059,10	C–H
1651,07 1597,06	C–C	1620,21 1581,63	C–C
1276,88	1,2-замещ. в кольце	750,10	1,3,5-замещ. в кольце
Альдегидная группа
2846,93	C–H	2873,94	C–H
1666,50	C=О	1651,07	C=O

Из данных, которые приведены в таблице, следует, что синтез салицилового альдегида и 3,4 – дигидроксибензальдегида проведен успешно.

Список литературы

• Беллами Л. Новые данные по ИК – спектрам сложных молекул. М: Мир, 1971.

• Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М: Мир, 1992.

• Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М: Мир, 1965.

• Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К., Определение строения органических соединений. М: Мир, 2006.

Код для цитирования: Скопировать