VIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2016

 

Содержание

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………....3

1.СВОЙСТВА ИНСЕКТИЦИДОВ

1.1.Классификация инсектицидов……………………………………....5

1.2.Механизм действия инсектицидов…………………………………11

2.ВЛИЯНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ НА СВОЙСТВА…12

3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1.Аппаратура и реагенты……………………………………………...22

4.МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА

4.1.Методика получения ИК-спектров и полученные результаты….23

4.2.Исследование инсектицидной активности препаратов и полученные результаты……………………………………………………………….26

ПРИЛОЖЕНИЕ………………………………………………………….29

ВЫВОДЫ…………………………………………………………………31

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ………………………...32

Литературный обзор

Введение

В саду и огороде человек выращивает продукты питания. И так уж получилось, что именно в этой области скрестились интересы людей и огромной армии насекомых, которые немедленно облюбовали для своего пропитания именно культурные растения. Питаясь различными частями овощных и плодовых растений, насекомые способны не только существенно уменьшить урожай, но и полностью его уничтожить, и даже растения погубить. Поэтому, хочешь — не хочешь, а мы вынуждены защищать то, что выращиваем.

Спектр инсектицидов, используемых в сельском хозяйстве, весьма широк. В настоящее время в нашей стране разрешены к применению около 600 различных видов инсектицидов, известных под краткими условными названиями, которые присваиваются им Международной организацией по стандартизации (ISO). Различные фирмы (как отечественные, так и зарубежные) выпускают тысячи торговых препаратов под своими фирменными названиями, что порождает множество синонимов. Ассортимент инсектицидов постоянно обновляется. Это связано с появлением среди насекомых рас, устойчивых (резистентных) к действию инсектицидов. Часто инсектициды, являясь токсическими веществами, могут накапливаться в природной среде, преобразовываться в другие опасные соединения, и через смежные среды попадать в организм животных и человека. Вследствие этого становится актуальным анализ зависимости свойств инсектицида (его токсическое действие на организм насекомого и способность деградировать в природной среде) от его молекулярной структуры. Большинство инсектицидов являются гомологическими соединениями, имея при этом различный эффект по отношению к насекомым и различной способностью к деградации в природных условиях.

Цель данной курсовой работы – исследовать влияние молекулярной структуры инсектицидных соединений на эффективность их воздействия на насекомых и выясненить – какой же из инсектицидных препаратов является наиболее эффективным для применения.

Актуальность этой работы заключается в прогнозировании эффективности настоящих и будущих инсектицидов. Так же необходимо выбрать оптимальный для применения по всем параметрам инсектицид.

1.Свойства инсектицидов

1.1.Классификация инсектицидов

Инсектициды (от лат. insectum - насекомое и caedo -убиваю), химические средства, убивающие насекомых, их яйца (овициды) и личинки (ларвициды). Некоторые инсектициды активны также против клещей (инсектоакарициды) и нематод (нематоциды). Главная область применения инсектицидов - защита сельскохозяйственных культур от насекомых-вредителей; их используют также для борьбы с насекомыми - переносчиками болезней и эктопаразитами животных, с бытовыми насекомыми, для защиты продовольственных запасов, тканей и других материалов.

Инсектициды принято разделять по трем принципам:

• объектам применения: в зависимости от того, против каких вредителей их применяют (производственная классификация);

• способности проникать в организм вредителя, характеру и механизму действия;

• химическому составу (химическая классификация)[1]

В зависимости от способа проникновения в организм насекомого инсектициды делят на:

• Контактные инсектициды - убивают вредных насекомых при внешнем контакте с любой частью их тела. Защищают только те части растения, на которые они наносятся, сильно зависят от осадков и обладают только защитным действием.

• Кишечные инсектициды - проникают в кишечник насекомого через органы питания и поражают ядом, который всасывается в его организм.

• Системные инсектициды - способны передвигаться по сосудистой системе растений. Их поражающее действие наступает при использовании насекомым в пищу отравленных частей растения. В этом смысле системные инсектициды приближаются к кишечным. Они быстро поглощаются растением, и поэтому их эффективность не сильно зависит от осадков.

Такая классификация дает возможность судить о способах проникновения ядов в организм и, следовательно, о методах их использования.[2]

Некоторые инсектициды вызывают закупорку дыхательных путей насекомого, вследствие чего оно погибает от асфиксии.

Многие инсектициды токсичны не только для насекомых, но также для людей и теплокровных животных. Для практического использования выбирают наиболее безопасные инсектициды, которые быстро разрушаются в организме теплокровных на нетоксичные или малотоксичные соединения, и обладают высоким ЛД50¹, а в организме насекомых, напротив, разрушаются медленно или даже активируются и обладают для них высокой токсичностью, т. е. отношение ЛД50 для теплокровных к ЛД50 для насекомых должно быть как можно больше (коэффициент избирательности).Некоторые вещества (так называемые проинсектициды)превращаются в инсектициды лишь в организме насекомых, например ацефат.

По своему химическому строению инсектициды очень разнообразны. Инсектицидными свойствами (в большей или меньшей степени) облададают практически все классы соединений – от углеводородов до специфических соединений, например пиретроидов и их производных. Однако, такие простые соединения как углеводороды, спирты, эфиры практически не используются в настоящее время ввиду их сравнительно низкой пестицидной активности и, как правило, массовой направленности (неспецифичности к отдельным организмам или группам организмов). Рассмотрим группы инсектицидов которые получили широкое применение и инсектицидах, имеющих хорошую перспективу в применении [3]:

а)Фосфорорганические инсектициды

Органические производные фосфорных кислот из группы фосфорорганических пестицидов. Применяются для борьбы с вредителями с.-х. растений, эктопаразитами домашних животных (паразитируют на теле) и синантропными насекомыми.К фосфорорганическим инсектицидам относятся :

1.Карбофос(инсектицидный и акарицидный препарат широкого спектра действия из класса фосфорорганических соединений (ФОС'ов). Используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми, клещами и вредителям запасов)

2.Дихлофос(инсектицид широкого спектра применения. В силу своей относительной безопасности для человека, долго применялся для уничтожения насекомых в быту (в основном — тараканов))

3.Тиофос(инсектицид, густая маслянистая жидкость тёмно-коричневого цвета с неприятным (чесночным) запахом. В воде растворяется плохо, хорошо в органических растворителях, гидролизуется водой, кислотами, щелочами. Токсичен. Применяют для борьбы с вредными насекомыми. Очень ядовит.)

4. Диметоат(относится к классу фосфорорганических соединений (сложный эфир фосфорной кислоты). Обладает системной активностью, кишечным и контактным действием. Является ингибитором холинэстеразы, действуя на нервную систему и вызывая угнетение дыхания и сердечной деятельности. Благодаря системному действию проникает внутрь растений и уничтожает скрытоживущих вредителей.) и др.

б) Хлорорганические инсектициды

Наиболее известный представитель - это ДДТ (В России настоящее время запрещён, однако до сих пор используется в ряде стран Азии и Африки):

гептахлор:

в)Карбаматы (производные карбаминовой кислоты NH₂COOH)

К группе этих соединений относятся карбарил:

карбофуран:

г) Алициклические карбоновые кислоты и их производные

Прежде всего к этой группе относятся природные соединения – пиретрины, представляющие собой смесь сложных эфиров хризантемовой (1), пиретриновой (2) кислот и алициклических кетоспиртов пиретролона (3), жасмолона (4) и цинеролона (5):

а так же их синтетические аналоги – пиретроиды:

перметрин:

д)Прочие инсектициды.

В кон. 19-нач. 20 вв. широко использовались неорганические вещества - "инсектициды первого поколения" -арсенаты Са и Рb, ацетоарсенит меди (парижская зелень), арсенит Na, криолит и др., обладающие преимущественно кишечным действием, однако они утратили свое значение и вытеснены более безопасными и эффективными органическими инсектицидами. В числе последних некоторое время использовались тиоцианаты, формамидины, ксантогенаты, алкиларилсульфонаты, нитрокарбазолы, а также дифениламин, фенотиазин и др., но по разным причинам в настоящее время они не применяются. Существуют инсектициды, которые не отнесены ни к одной из описанных групп, однако находят практическое применение благодаря их специфическому действию. Это, например, инсектициды для защиты шерстяных тканей от моли и против кожееда, способные удерживаться на волокнах шерсти в течение ряда лет. Такие инсектициды наносят при крашении, а иногда при химчистке или стирке; Разработаны инсектицид, влияющие на процессы метаморфоза и линьки насекомых. К ним относятся аналоги природного ювенильного гормона насекомых (ювеноиды), а также ингибиторы синтеза хитина.[4]

1.2.Механизм действия инсектицидов

Большинство применяемых инсектицидов действует на нервную систему насекомых. Инсектициды из групп фосфорорганических соединении и карбаматов ингибируют фермент ацетилхолинэстеразу (АХЭ) (соответствующим путем фосфорилирования или карбамоилирования), и последний теряет способность гидролизовать ацетилхолин - вещество, участвующее в передаче нервного импульса через синапсы. Многие фосфорорганические инсектициды (особенно те, которые содержат связи P=S и Р—NH—ацил) под действием ферментов оксидаз окисляются, превращаясь в более сильные ингибиторы АХЭ, т. е. активируются. В то же время под действием других ферментов(фосфатаз, карбоксиэстераз, карбоксиамидаз) эти инсектициды гидролизуются до соответствующих фосфорных или иногда карбоновых кислот, утрачивая при этом способность ингибировать АХЭ. Такие инсектициды, как никотин и производные нереистоксина, взаимодействуя не с АХЭ, а с находящимися в постсинаптиеских. мембранах рецепторами, которые вследствие этого теряют способность воспринимать поступающий импульс. ДДТ и родственные ему хлорорганические инсектициды, взаимодействуя с мембранами нервных клеток, изменяют, по-видимому, их проницаемость для ионов и нарушают баланс концентраций ионов Na⁺ и К⁺, необходимый для создания электрич. потенциала и передачи нервного импульса по аксонам (проводящим отросткам нервных клеток). Однако насекомые, устойчивые к ДДТ, нередко остаются чувствительными к другим хлорорганическим инсектицидам, что указывает на определенное различие в механизмах их действия.

Пиретрины и пиретроиды нарушают процесс передачи нервных импульсов как в аксонах(подобно ДДТ), так и в синапсах; их действие не связано с ингибированием АХЭ и затрагивает периферический и центральную нервную систему.

Существуют инсектициды, действие которых основано на ингибировании внутриклеточных окислительных процессов (нитрофенолы, арсенаты, ротенон), а также вещества, регулирующие рост и развитие насекомых.

Многие инсектициды токсичны для людей и при неправильном применении опасны для окружающей среды, поэтому их производство, продажа и применение в каждой стране допускаются лишь с разрешения компетентных государственных органов. При этом правила хранения, транспортировки и применения строго регламентированы. Допустимые остаточные количества каждого инсектицида в продуктах питания строго нормированы на заведомо безопасном уровне и контролируются органами санинспекции. Мировое производство инсектицидов на 1986 оценивалось в 4,7 млрд. долларов., производство инсектицидов (действующих веществ), например, в США составило 76,4 тыс.т/год (1984), в ФРГ - около 33 тыс.т/год

2.Влияние молекулярной структуры на свойства

Механизм действия различных классов инсектицидов весьма различен и изучен ещё недостаточно. Например, органические соединения фосфора и эфиры алкилкарбаминовых кислот ингибируют фермент холинэстеразу членистоногих, производные тиомочевины блокируют окислительно-восстановительные процессы в организме насекомых. Однако таких очевидных зависимостей свойств инсектицида от его структуры не так много. Как правило, синтез нового инсектицида основывается на каком-то предшествующем препарате и заключается в его модификации[5].

Достоверно известно, что в ряду родственных инсектицидов активность гомологов увеличивается:

• при переходе галоген-заместителя от фтора к иоду (F

Код для цитирования: Скопировать