VII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2015

Гликозиды - это природные углеводосодержащие вещества органического характера, преимущественно растительного происхождения. В состав молекулы гликозидов входит сахар и несахаристая часть - агликон, или генин. Греческая приставка "а" означает отрицание, агликон в переводе означает "несахар". Агликон и сахар соединены между собой связью, подобной сложноэфирной, поэтому молекула гликозида легко расщепляется в присутствии воды под влиянием энзимов (ферментов), содержащихся в этих растениях. Формулу гликозида можно представить следующим образом:

Гликозиды относятся к одной из самых распространенных групп природных соединений. Обычно в одном растении содержится несколько гликозидов. Например, в листьях наперстянки пурпуровой - до 70 гликоиздов. В растениях гликоизды содержатся в различных органах растений в растворенном виде в клеточном соке.Растения, содержащие гликозиды, привлекали к себе внимание ещё со времён глубокой древности. Так, египтяне и римляне применяли морской лук (Drimia maritima) для возбуждения сердечной деятельности. Препараты из семян и коры строфанта (Strophantus hispidus) использовались не только для возбуждения сердечной деятельности, но и для отравления стрел. История открытия гликозидов связана с наперстянкой, которая прошла путь от знахарского снадобья до современного незаменимого лекарственного средства. Впервые ее начали применять знахари Ирландии и Англии. Ее рекомендовали как слабительное, рвотное и выводящее влагу средство. Но врачи не признавали этого растения: неумелое его применение в больших дозах часто вызывало отравления. Врачей, которые все-таки использовали наперстянку в лечебной практике, привлекало рвотное и слабительное действие именно больших доз. Во многих странах применение этого лекарства было исключено из фармакопеи как ядовитого.В настоящее время в зависимости от химического строения агликона все гликозиды делятся на 2 группы: гомогликозиды и гетерогликозиды.

Гомогликозиды (полисахариды) - сахаристая часть и агликон принадлежат к одному классу соединений, то есть полисахаридам (крахмал, целлюлоза или клетчатка, слизи, камеди, пектиновые вещества). Полисахаридысодержат только углеводные остатки, поэтому и называются гомогликозидами. Алтей лекарственный, подорожник большой, лен обыкновенный и др.

Гетерогликозиды - гликозиды, содержащие в молекуле различные агликоны.

Физико-химические свойства. Гликозиды - бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, некоторые флавоноиды и антраценопроизводные гликозиды, легко растворимые в воде, труднее в спирте, почти не растворимы в эфире, некоторые из них хорошо растворимы в хлороформе и дихлорэтане. Агликоны в воде не растворяются, но растворимы в органических растворителях. Обладают горьким вкусом (за исключением рутина).

Химические свойстваХимические свойства гетерозидов разнообразны и обусловлены наличием гликозидной связи, а также особенностями строения агликонов, сахаров.Большинство гликозидов неустойчивые соединения, так как благодаря наличию гликозидной связи гидролизуются в присутствии воды ферментами, а также кислотами различной концентрации, реже щелочами (S-гликозиды) Особенно легко гидролизуются под действием в - или б - гликозидах О-гликозиды. Наиболее устойчивы к кислотному гидролизу С-гликозиды, которые гидролизуются только концентрированными кислотами или их смесью. Фуранозиды гидролизуются быстрее пиранозидов.При наличии в молекуле гликозида 2-х и более моносахаридов или их производных (уроновых кислот, спиртов) часто происходит, так называемый, ступенчатый гидролиз, при котором углеводы отщепляются последовательно. Продукты ступенчатого гидролиза гликозидов называют вторичными гликозидами, в отличие от нативных (первичных) гликозидов, содержащихся в живом растении.

Рисунок 1. Гидролиз гликозидов

Действия гликозидов Удалось установить, что гликозиды отличаются друг от друга по химическому составу и фармакологическому действию. Например, арбутин, полученный из сибирского растения бадана, обладает мочегонным действием, а гликозиды ревеня оказывают слабительный эффект. О свойствах ревеня европейцы узнали из рассказов Марко Поло, посетившего в VIII в. Китай, где это средство использовали с лечебной целью. Сейчас известна целая группа гликозидов с подобным свойством. Их выделили из листьев сенны, алоэ, коры крушины. Гликозиды систематизированы в зависимости от химической природы их агликонов. Гликозиды со слабительным действием относятся к антраценовым соединениям, а вещества наперстянки - к дигиталисовым гликозидам, или карденолидам

Сердечные гликозиды Сердечные гликозиды содержатся в растениях и использовались в народной медицине для устранения отеков. И в наше время они не потеряли своего значения и являются универсальными лекарствами при сердечной недостаточности.Сердечные гликозиды — вещества, избирательно усиливающие сокращения сердца. Сердечные гликозиды — вещества растительного происхождения. К ним относятся гликозиды различных видов Наперстянки ,Адониса весеннего (горицвета), Ландыша и других.Сердечные гликозиды увеличивают силу сердечных сокращений благодаря прямому влиянию на миокард. Указанный эффект определяет терапевтическую ценность сердечных гликозидов. При сердечной недостаточности эти средства восстанавливают силу сокращений миокарда и тем самым возвращают ему способность поддерживать необходимый минутный объем кровообращения без явлений застоя.Сердечные гликозиды замедляют ритм сердцебиений. Этот эффект связан с рефлекторным повышением тонуса блуждающего нерва. У больных сердечной недостаточностью, сопровождающейся тахикардией, замедление ритма сердечных сокращений после приема сердечных гликозидов особенно выражено. Урежение сердцебиений приводит к увеличению диастолической паузы, что является дополнительным фактором, обеспечивающим лечебное действие сердечных гликозидов при сердечной недостаточности.Наряду с действием на сердце отдельные сердечные гликозиды могут оказывать влияние и на ЦНС. Успокаивающий эффект ряда сердечных гликозидов (ландыш, горицвет) широко используют в медицинской практике.По степени всасывания из желудочно-кишечного тракта, скорости наступления эффекта и длительности действия различные сердечные гликозиды существенно отличаются друг от друга. Хорошо всасываются при приеме внутрь препараты наперстянки, олеандра, морского лука, морозника. Напротив, препараты строфанта, ландыша, горицвета, желтушника всасываются из желудочно-кишечного тракта плохо. В связи с этим их целесообразно вводить внутривенно.При передозировке сердечные гликозиды могут вызвать урежение сердцебиений, экстрасистолию, тошноту, рвоту. При смертельном отравлении наступает трепетание желудочков и остановка сердца. При отравлениях сердечными гликозидами применяют хлорид калия. Назначают внутривенно или внутрь.

Гликозиды играют важную роль в жизнедеятельности растительного организма:

1) Участвуют в окислительно-восстановительных реакциях в растительной клетке;

2) Являются переносчиками сахара;

3) Многие группы химических веществ в период интенсивного роста и развития растения находятся в виде гликозидов;

4) В большинстве случаев биологическое значение гликозидов обеспечивается структурой агликона.

Сердечные гликозиды – обширная и весьма важная в медицинском отношении группа природных гликозидов. Растения, содержащие сердечные гликозиды, довольно широко распространены в природе. Они встречаются во флоре всех континентов мира. Сердечные гликозиды накапливаются во всех представителях растительного мира – кустарниках, лианах, травянистых растениях. Известно около 45 ботанических родов, в которых обнаружены сердечные гликозиды, из них до 20 произрастает в нашей стране.

Используемая литература

1. Фармакогзнозия: учебное пособие/В.В.Карпук. – Минск : БГУ, 2011.- 340с – (Классическое университетское издание)

Код для цитирования: Скопировать