VII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2015

Танниды, танины, дубильные вещества (от франц. Tanner - дубить кожу) растительные высокомолекулярные фенольные соединения с мол. м. 300 - 5000, иногда до 20 тыс. (г/моль), обладающие дубящими свойствами. Аморфные вещества желтого или бурого цвета. Растворимы в воде, этаноле, ацетоне, бутаноле; нерастворимы в неполярных растворителях (хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире и др.). Оптически активны. Легко окисляются на воздухе, образуя темноокрашенные продукты. Осаждаются р-рами белка, алкалоидов. С солями тяжелых металлов образуют окрашенные комплексы. Существует несколько классификаций дубильных веществ. Самая ранняя классификация, предложенная Берцелиусом, основывается на окраске таннидов реакциями с солями железа - синее и зелёное окрашивание. Следующая классификация была предложена Перкином и Эверестом, которые разделили дубильные вещества на 3 группы: галлотанины, эллаготанины, флаботаннины. В настоящее время пользуются классификацией Фрейденберга, разделившего танниды на 2 группы: гидролизируемые и конденсируемые танниды.

а) Гидролизируемые танниды - вещества эфирного характера, распадающиеся в условиях кислотного или энзиматического гидролиза на простейшие составные части; включают галлотаннины, эллаготаннины и несахаридные эфиры карбоновых кислот.

• Галлотаннины -сложные эфиры глюкозы и галловой кислоты. Встречаются моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и полигаллоильные эфиры. Примерами могут служить: китайский (I) и турецкий (II) таннины.

III 

Источники галлотаннинов, применяемые в медицине.

а)б)в)г)

Рис. 1. Источники галлотанинов:

а) Галлы[1] турецкие Gallae turciсае - высушенные галлы дуба заражённого Quercus infectoria; б) Галлы китайские Gallae chinensis - высушенные галлы сумаха полукрылатого Rhus semialata;

в) Листья скупумии кожевенной  Cotinus coggygria;

г) Листья сумаха дубильного Rhus coriaria

• Эллаготаннины -сложные эфиры сахара и гексаоксидифеновой (I), хебуловой (II) и др. кислот, имеющих биогенетическое родство с эллаговой кислотой (III).

IIIIII

Примером может служить: 4,6- гексагидроксидифеноил -P-D-глюкозы

 

Источники эллаготаннинов, применяемые в медицине.

а)б)в)

Рис.2. Источники эллаготаннинов:

а) Корка плодов гранатника Punica;

б) Кора эвкалипта Eucalyptus;

в) Кожура грецкого ореха Juglans regia

• Несахаридные эфиры карбоновых кислот- представляют собой эфиры кислоты галловой с кислотами хинной (I), гидроксикоричными - хлорогеновой (II), кофейной (III), а также с флаванами - катехингаллат (IV).

IIIIII

IV

        Несахаридные эфиры карбоновых кислот находятся в листьях камелии китайской, чайного куста - Camellia sinensis (Рис.3.)

 

Рис. 3. Камелия китайская, чайный куст - Camellia sinensis

б) Конденсированные дубильные вещества не обладают характером эфиров, полимерная цепь этих соединений образована посредством углерод-углеродных связей (-С-С-), что обусловливает их устойчивость к воздействию кислот, щелочей и ферментов. При действии минеральных кислот они не расщепляются, а увеличивают молекулярную массу с образованием продуктов окислительной конденсации - флобафенов, или красеней, красно-коричневого цвета.

 

Рис. 4. Образование конденсированных дубильных веществ.

Образование конденсированных дубильных веществ может идти двумя путями. Первый путь сопровождается разрывом пиранового кольца катехинов, и С₂-атом одной молекулы соединяется углерод - углеродной связью с С₆- или С₈-атомом другой молекулы (Рис. 4. схема 1).

При втором способе, конденсированные дубильные вещества образуются в результате ферментативной окислительной конденсации молекул катехинов и лейкоантоцианидинов по типу «голова к хвосту» (кольцо А к кольцу В) или «хвост к хвосту» (кольцо В к кольцу В) по положениям 5'→8; 5'→2'' и др. (Рис.4. схема 2).

        Источники конденсированных дубильных веществ.

а)б)в)

г)д)

Рис.5. Источники конденсированных дубильных веществ:

а) Кора калины Viburnum;

б) Корневище лапчатки Potentilla;

в) Плоды черники Vaccinium;

г) Плоды черемухи Prunus;

д) Трава зверобоя Hypericum

 

 

 

Применение таннидов в медицине.

Дубильные вещества денатурируют белки клеток с образованием защитной альбуминатной пленки, оказывая на микроорганизмы бактерицидное или бактериостатическое действие; обладают кровоостанавливающим, противовоспалительными свойствами - применяется при стоматитах, гингивитах, гастритах, энтеритах и фарингитах. Лекарственное сырье, содержащее дубильные вещества, проявляет вяжущие свойства, поэтому используется для полосканий, при ожогах в виде присыпки, внутрь при желудочно-кишечных расстройствах, а также отравлениях тяжелыми металлами и растительными ядами - гликозидами, алкалоидами. Конденсированные дубильные вещества являются антиоксидантами, проявляют противоопухолевую активность.

Список литературы:

1. Коваленко Л.В. Биохимические основы химии биологически активных веществ - М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010 - 229 с.

2. Муравьёва Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П.  Фармакогнозия - М.: Медицина, 2002 - с. 574-598.

3. http://www.studmed.ru/docs/document3832/лекции-фармакогнозия?page=27 Лекции - Фармакогнозия стр. 27

4. http://www.myshared.ru/slide/710648/ Лекарственные растения и сырьё, содержащие дубильные вещества

Приложение.

Лекарственное растительное сырьё, содержащее танниды:

ü Корневища лапчатки

ü Соплодия ольхи

ü Корневища бадана

ü Сбор Арфазетин - Э

ü Трава зверобоя

ü Трава очанки лекарственной

ü Листья брусники

ü Кора дуба

ü Плоды черёмухи

ü Кора калины обыкновенной

ü Трава горца змеиного

ü Корневище и корень кровохлёбки

ü Плоды черники

---

[1]            Галл (от лат. galla - чернильный орешек; цецидия) - это патологическое образование на органе растения. В фармации галлами принято называть наросты на участках листьев, образовавшиеся в результате укусов насекомых.  Вследствие нарушения обмена веществ галлы обогащаются дубильными веществами.

Код для цитирования: Скопировать