VII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2015

Современные материалы требуют новых красителей. В настоящее время известно около 10000 видов синтетических красителей, и число их непрерывно растёт. Каждый год появляется большое число новых всё более прочных, ярких и удобных в применении красителей, которые заменяют устаревшие. Отрасль химической промышленности, производящая органические красители и промежуточные продукты, необходимые для их производства, называется анилинокрасочной промышленностью. Название это сложилось исторически, так как первые синтетические красители были получены из анилина. Диазосоединения - общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода. Выделяют две группы диазосоединений: ароматические диазосоединения и диазоалканы. Ароматические диазосоединения – класс органических соединений общей формулой RN₂X, содержащих группировку из двух атомов азота (-N₂ или -N₂-), связанную только с одним углеводородным радикалом. Ароматические диазосоединения существуют в виде катионов и нейтральных молекул. Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, например конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Краситель - это вещество, которое – по крайней мере на какой-то стадии обработки - обладает внутренним сродством к окрашиваемому материалу (притяжением к нему). Красители растворимы в красильной среде на некоторой стадии процесса крашения. Они проникают внутрь материала и образуют более или менее прочную связь с волокнами. Все текстильные красители - органические вещества. В условия химической лаборатории можно провести синтез азокрасителя 4-окси-3-карбоксиазобензола. Для этого необходимо: весы электронные, термометр, ледяная баня, химические стаканы на 50 – 200 мл, мерные цилиндры на 25 мл, йодокрахмальная бумага, анилин (C₆H₅NH₂), соляная кислота (конц.) (HCl), нитрит натрия (NaNO₂), карбонат натрия (Na₂CO₃), салициловая кислота (C₆H₄(OH)COOH), раствор едкого натра (36%-ный) (NaOH), вода (дист.), индикатор конго красный (C₃₂H_22N6Na₂O_6S2), лёд.

В стакане на 150-200 мл растворить 9,3 г анилина в смеси 22,5 мл концентрированной соляной кислоты и 22,5 мл воды. Раствор охладить до 0С⁰ и при перемешивании прилить к нему охлаждённый раствор 7 г нитрита натрия в 20 мл воды (при температуре не выше 2С⁰). Конец реакции диазотирования контролировать по иодкрахмальной бумаге (бумага синеет, если присутствует соляная кислота). Через 10 мин после конца диазотирования избыток соляной кислоты удалить осторожным внесением 2 г соды, после чего раствор даёт слабокислую реакцию на конго (синий цвет). Раствор диазосоединения при перемешивании постепенно прилить к охлаждённому до 0С⁰ раствору 13,8 г салициловой кислоты в 16,6 мл 36%-ного раствора едкого натра и 35 мл воды, к которому добавить ещё 1 г соды (температура не выше 5С⁰).Через 2 часа выпавший моноазокраситель отделить фильтрованием. Получается моноазокраситель оранжевого цвета.

C₆H₅NH₂ + 2HCl + NaNO₂ → [C₆H_5N2]⁺Cl^- + NaCl +H₂O

HCl _изб + Na₂CO₃ → 2NaCl + CO_2↑+ H₂O

2HNO₂ + KI + 2H₂O → I₂ + 2KCl + 2NO + 2H₂O (индикатор)

[C₆H_5N2]⁺Cl^- + C₆H₄(OH)COOH + Na₂CO₃ →

C₆H_5N2C₆H₃(OH)COOH+ HCl + H₂CO₃ + 2Na₂O

4-окси-3-карбоксиазобензол

В результате опыта получен анилиновый 4-окси-3-карбоксиазобензол, который дал оранжевый цвет. Полученный анилиновый краситель применили без закрепления, он легко вымывается водой и теряет цвет с течением времени.