V Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2013

Известно, что взаимодействие первичных ароматических аминов с карбонильными соединениями протекает через стадию образования полуаминалей и приводит к основаниям Шиффа.

Нам представилось интересным выявить особенности направленности и механизм этой реакции с использованием в качестве исходного карбонильного соединения 5-гидрокси-2-(5Н)-фуранон 1. Фуранон 1 представляет собой циклический полуацеталь, находящийся в водных растворах в подвижном равновесии, с открытой формой – цис – β–формилакриловой кислоты 2.

Предполагается, что реакция между соединением 1 и анилином может протекать по одному из возможных направлений, указанных на схеме:

Анализ ИК - и ПМР-спектров, выделенного нами основного продукта этой реакции позволяет предположить, что она протекает с раскрытием фуранового цикла, а сам продукт имеет структуру 4. Строение синтезированного соединения планируется подтвердить дополнительными методами исследования.

Чтобы исключить возможность протекания реакции таутомерной цис – формы 2, предположительно приводящей к продукту 4, нами начато изучение взаимодействия этоксифуранона 6 с анилином.

Код для цитирования: Скопировать