V Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2013

Одним из актуальных направлений органической и супрамолекулярной химии является синтез и изучение свойств ротаксанов и псевдоротаксанов, содержащих адамантильный заместитель, а также комплексов с циклодекстринами [1].

Для «сборки» таких надмолекулярных структур одним из необходимых компонентов является гантелевидные молекулы, в качестве которых могут выступать дидиадамантилсодержащие соединения типа Ad-X-Ad (где Ad- 1-адамантил, X- карбо- или гетероцепный спейсер).

В настоящей работе представлено исследование по синтезу диадамантиловых эфиров двухатомных спиртов (этиленгликоля, бутандиола-1,4). Реакции диадамантилирования проводили как с применением традиционных методов адамантилирования, так и с помощью малоизученных реакций напряженного мостикового пропеллана (1,3-дегидроадамантана), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с различными ОН-кислотами [2-4].

Для синтеза адамантоилпроизводных указанные диолы вводили во взаимодействие с адамантанкарбоновой кислотой или её хлорангидридом. Реакции проводили при соотношении реагирующих веществ диол:ацилирующий агент 1:2. В случае применения адамантанкарбоновой кислоты в качестве ацилирующего реагента взаимодействие проводили в присутствии каталитических количеств серной кислоты. Реакцию диолов с хлорангидридом проводили в присутствии акцептора выделяющегося хлороводорода - триэтиламина.

Реакции диолов с 1,3-ДГА проводили в диэтиловом эфире при температуре 30-35 ºС при соотношении реагентов диол: 1,3-ДГА 1:2. Контроль за ходом реакции осуществляли с помощью ТСХ (пластины Silufol UV-254). Заметим, что наряду с целевыми дизамещенными производными в результате реакции были выделены и монозамещенные продукты.

Индивидуальность, состав и строение полученных соединений доказывали с помощью ТСХ, масс-спектрометрии и ЯМР ¹Н-спектроскопии.

Список литературы

1.Raymo F.M. and Stoddart J.F. Interlocked macromolecules // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 1643-1666.

2. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Камнева Е.А. Известия Волгоградского государственного технического университета. 2011. Т. 2. № 8. С. 6-26.

3. Бутов Г.М., Пастухова Н.П., Камнева Е.А., Саад К.Р. // Журнал прикладной химии. - 2012. - Т. 85, № 10. - C. 1658-1659.

4. Бутов Г.М., Мохов В.М., Камнева Е.А., Саад К.Р. Известия Волгоградского государственного технического университета. 2008. Т. 1. № 5. С. 39-41.

1 Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (Грант № 12-03-33044).

Код для цитирования: Скопировать