РЕАКЦИЯ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С 1,1,1-ТРИХЛОРЭТАНОМ - Студенческий научный форум

V Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2013

Личный портфель

РЕАКЦИЯ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С 1,1,1-ТРИХЛОРЭТАНОМ

Утигалиев Р.С. 1, Бутов Г.М. 1, Дьяконов С.В. 1
1Волжский политехнический институт (филиал) ВолгГТУ
 Комментарии
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
1,3-Дегидроадамантан относится к классу напряжённых пропелланов и широко используется для введения адамант-1-ильного радикала в молекулы веществ. В продолжение исследований реакций 1,3-дегидроадамантана (ДГА) [1-6] с галогенсодержащими соединениями, нами изучено взаимодействие данного углеводорода с 1,1,1-трихлорэтаном (метилхлороформом).

Реакцию ДГА с 1,1,1-трихлорэтаном (метилхлороформом) проводили в среде исходного реагента, в атмосфере сухого, очищенного от кислорода азота, при температуре 75-80оС в течение 3 часов.

Анализ реакционной массы методом хромато-масс-спектрометрии показал, что при взаимодействии ДГА с 1,1,1-трихлорэтаном, образуется смесь продуктов реакции по связям C-Cl, а также по связи С-H соседней метильной группы. Соотношение продуктов реакции по связям C-Cl (2a) и C-H (2b) равно 2a : 2b = 4 : 1. Кроме того, в продуктах реакции обнаружен 1,1'-диадамантил 3 (~3%), 1-хлорадамантан 4 (~5%), а также 1,3-дихлорадамантан 5 (~7%).

Состав и строение полученных продуктов подтверждены методами тонкослойной хроматографии, хромато–масс–спектрометрии. Свойства известных соединений 3-5 соответствовали литературным данным.

Изучен масс-спектральный распад полученных продуктов. Для масс-спектра 1-хлор-3-(1,1-дихлорэтил)адамантан 2а - продукта взаимодействия по связи C-Cl, характерными являются пики ионов: с m/z 133 средней интенсивности, соответствующий 1,3-дизамещенному адамантильному фрагменту; m/z 169 – хлорадамантильный катион (100%); пики ионов, , соответствующие последовательному отщеплению атомов хлора: m/z 231, (4%) и m/z 195 (6% ).

В спектре продукта реакции по связи C-H - 2-(адамант-1-ил)-1,1,1-трихлорэтана 2b характерными являются пики ионов с m/z 135 (100%), соответствующий 1-адамантильному фрагменту, пик молекулярного иона слабой интенсивности (1%).

На всех спектрах присутствуют пики ионов распада адамантанового каркаса (m/z 77-79, 91, 105-107 и др.). Масс-спектры известных соединений 3-5 совпадали с литературными данными.

Полученные соединения могут использоваться как полупродукты в синтезе широкого спектра различных, в том числе биологически активных веществ.

  1. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов / Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2007. Вып. 4, №5 с. 30-34.

  2. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов / Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2008. Вып. 5, №1 с. 33-35.

  3. Бутов Г.М., Дьяконов С.В., Паршин Г.Ю., Мохов В.М. / Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2009. Вып. 6, №2 с. 40-42.

  4. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов / Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2011. Вып. 8, № 2 с. 27-28.

  5. / Бутов Г.М., Дьяконов С.В., Мохов В.М. // Fluorine Notes (Фторные заметки): on-line журнал. - 2012. - № 3 (май-июнь). [Электронный ресурс] Режим доступа: http://notes.fluorine1.ru/public/2012/3_2012/letters/rusletter3.html.

  6. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов // Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2012. Вып. 9, № 5 с. 6-23.

Просмотров работы: 955