IV Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2012

В данной учебно-исследовательской работе студентов показана оптимальная последовательность рассуждений по анализу ИК-спектра известного вещества.

Несмотря на то, что современные спектрометры оснащены мощной базой программного обеспечения, процедура решения задач по анализу спектральной кривой отдельного соединения в не автоматизированном (визуальном) виде и автоматизированном виде с помощью персональных компьютеров имеет много общего. Анализ спектральной кривой даже известного соединения является процедурой трудоемкой, непростой c отсутствием единого подхода.

Формирование навыков спектральной идентификации лекарственных соединений входит в программу подготовки специалиста по направлению «Фармация». В курсе органической химии студенты начинают изучение данной темы с теоретических основ спектральных методов (УФ-спектроскопии, ИК-спектроскопии, ПМР-спекроскопии, масс-спектрометрии), особенностей спектральных характеристик различных классов органических веществ; решают типовые задачи; привлекают справочные материалы и методические разработки.

В процессе изучения спектральной идентификации органических соединений наибольшую трудность у студентов вызывают задачи, связанные с интерпретаций ИК-спектров органических соединений, поэтому для УИРС и был выбран данный тип задач. Существующие различия в подходах анализа связаны с тем, что можно разделить спектр на отдельные области или последовательно просматривать весь спектр. Это отличие условно, так как анализируется все полосы поглощения спектра в исследуемом диапазоне. В тоже время выбор оптимального подхода в интерпретации спектров является актуальной задачей при формировании практических навыков самостоятельной работы у обучающихся. В настоящее время, согласно общепринятому мнению [2], единого подхода при решении таких аналитических заданий не существует.

Целью работы является создание учебного алгоритма интерпретации ИК-спектров органических соединений.

Каждому студенту были предложено задание по сравнительному анализу спектральной информации двух органических соединений класса спиртов, в котором указаны названия этих веществ, даны ИК-спектры в бумажном виде. В результате выполнения задания необходимо выяснить, какому из двух предложенных соединений принадлежат ИК-спектры.

Все использованные в заданиях ИК-спектры были предоставлены в оцифрованном виде из электронной картотеки Центральной научно-исследовательской лаборатории ГБОУ ВПО КемГМА, выполнены на интерференционном (с обратным преобразованием Фурье) ИК- спектрометре ФСМ-1202 («Инфраспек», Россия). Параметры записи спектров: диапазон длин волн 4000-400см^-1, разрешение 4см^-1, циклическая запись с количеством сканов 25. Фоновый спектр (воздух) получали непосредственно перед записью  каждого спектра  испытуемой субстанции. Управление прибором и обработку  спектров осуществляли с использованием  программы  Fspec (версия 4.0.0.2 для Windows^®, ООО «Мониторинг» Россия).

Были проанализированы все подходы решения предложенных задач. На итоговом занятии каждый студент представил на обсуждение перед студенческой аудиторией свой подход решения задачи. В результате обсуждения и был определен самый удачный подход, который представлен в схеме. Последовательность решения задачи выглядит следующим образом.

Начинаем расшифровку ИК-спектра, разбивая весь спектр от 4000см^-1 до 400см^-1 на 4 области, в каждой из которых затем проводим анализ имеющихся пиков. Среди имеющихся в спектральной кривой пиков выделяем наиболее интенсивные и информационные. По интенсивности пики бывают сильные, средние, слабые. В основе данного деления лежит двухбитовое кодирование информации (сильные полосы 11, средние 10, слабые 01, отсутствующие 00). По информативности частоты поглощения бывают характеристические и нехарактеристические.

Расшифровываем ИК-спектр с области от 4000см^-1 до 2500см^-1. В спектрах 1, 2 в этой области находятся два сильных пика, отражающих два типа связей между атомом водорода и углерода, водорода и кислорода, в виде валентных колебаний атомов Н - С и Н - О.

В области от 2500см^-1 до 1500см^-1 отсутствуют интенсивные пики.

Область менее 1500см^-1 («отпечатков пальцев») содержит наибольшее количество пиков различающихся по интенсивности и информационности. Связи между атомами водорода и углерода отражаются пиками средней интенсивности при частоте 1438см^-1 в виде деформационных колебаний Н - С (спектр 1 и 2). Связи между атомами водорода и кислорода в виде деформационных колебаний в этой области отражаются в виде пиков средней интенсивности и в спектрах имеют различное положение. Так, в спектре 1 деформационные колебания связей Н - О отражаются пиком с частотой 1400см^-1, а в спектре 2 деформационные колебания связей Н - О отражаются слабым пиком с частотой 1250см^-1. Эти различия связаны с тем, что в спектре 1 гидроксильная группа располагается при третичном атоме углерода, а в спектре 2 - при первичном. В этой же области спектра находятся пики, характерные для валентных колебаний связей между атомами углерода и кислорода. В спектрах 1 и 2 пики валентных колебаний С - О также различаются своими характеристическими частотами. В спектре 1 пик валентных колебаний связи С - О характеризуется частотой 1150см^-1(характерно для третичных спиртов), а в спектре 2 пик валентных колебаний связи С - О характеризуется частотой 1050см^-1(характерно для первичных спиртов).

Обобщая всю информацию, мы получаем, что 1 спектр относится к трет-бутиловому спирту, а 2 спектр - изобутанолу.

Практически построение расшифровки ИК-спектра может осуществляться различно. В целом, правильность решения задачи во многом будет зависеть от умения применять справочную информацию и логически выстраивать анализируемую информацию. В своей работе мы опирались на исследования Л.Н. Ланды [1], согласно которым, изучение любого предмета можно выстроить по алгоритму. Попытки алгоритмизации в направлении сопоставления ИК-спектров предпринимались рядом авторов [2,3].

Исходя из анализа, полученных данных учебно-исследовательской работы по алгоритмизации последовательностей расшифровки ИК-спектра студентами часто использовался вариант, где анализ кривой начинался с области больших значений частот (от 4000см^-1) и продвигался затем в область меньших значений частот (до 400см^-1). Однако, данный алгоритм предполагает и обратный вариант прочтения спектральной кривой. Мы рекомендуем начинать расшифровку с области от 4000см^-1 до 2500см^-1, где находится обычно небольшое количество интенсивных и информативных пиков.

Таким образом, прослеживается возможность общего подхода к анализу органических соединений с использованием спектральной информации. Это позволяет нам рекомендовать данный подход студентам, выполняющим рассматриваемый тип аналитических заданий, для повышения с его помощью эффективности усвоения процедуры интерпретации спектров.

В качестве заключения хотелось бы отметить, что наш опыт по формализации учебно-исследовательской работы студентов может быть интересен в направлении повышения ее эффективности.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ланда Л.Н. Алгоритмизация в обучении. - М.: Просвещение, 1966. - 310 с.
2. Вершинин В.И., Дерендяев В.Г., Лебедев К.С. Компьютерная идентификация органических соединений. М.: Академкнига, 2002. - 197с.
3. Luinge H.J. Automated interpretation of vibration spectra // Vib. Spectroscopy. 1990. vol. 1. P.13-18.

Код для цитирования: Скопировать