В период с XIV-XVII вв. духовная жизнь ивановского края развивалась благодаря построек монастырей, церквей, иконописи, а также за счет активной деятельности сподвижников православной веры.
В конце XIV-XV вв. здесь были основаны первые монашеские обители. Одной из древнейших была Святоезерская пустынь, расположенная на берегу Святого озера в современном Южском районе. По преданию, начало монастырю было положено в конце XIV века главой Русской православной церкви митрополитом Киприаном. Услышав однажды о совершенно пустынной и чрезвычайно живописной местности, Киприан посетил озеро, и некоторое время спустя по его указу на берегу этого водоема была сооружена церковь в честь Преображения Господня, которая и положила начало мужскому монастырю.
В конце XIV века на берегу Волги около слободы Решма преподобный Макарий Унженский основал монастырь, впоследствии названный Макарьевым Решемским. К 1425 году относится первое упоминание Николо-Шартомском монастыре в с. Введенье, который с XV в. превратился в одну из крупнейших монашеских обителей Ивановского края. В конце XVI века в с. Иваново на Покровском холме на берегу реки Уводи был основан Покровский монастырь.
В середине XVII в. сын князя Д. М. Пожарского основал по его завещанию Николо-Борковскую пустынь в местечке Борок.
В XVI в. на ивановской земле жили такие святые подвижники как Тихон Лухский и Симон Юрьевецкий, причисленные Православной церковью к лику святых.
Наиболее почитаемой святыней Ивановского края являлась икона Шуйской Смоленской Богоматери, написанная в 1655 г. иконописцем Герасимом Тихоновым и утраченная в период гонений против религии и церкви в XX в.
В результате того, что на территории Ивановского края в Средние века не было крупных административных, экономических и культурных центров каменное строительство началось здесь только в XVII в. Так, в 1651 г. в Николо-Шартомском монастыре был построен Никольский собор, а затем- Казанская церковь; в селе Золотниковская пустынь Тейковского района- Успенский и Казанский храмы; в поселке Лух- Воскресенская церковь(1680 г.), культурные памятники XVII столетия в Свято-Николо Тихоновой пустыни, в селах Дунилово и Сербилово; в центре Тейково стоит Ильинский храм, построенный в тот же период.
Особого внимания заслуживает Успенская церковь в Иванове, построенная из дерева. Первоначально она входила в комплекс построек Покровского монастыря.